脱卤反应

脱卤反应

脱卤反应是有機反應的一種，是將卤代烷烃和鹼類一起加熱，產生對應烯類的反應[1]。脱卤反应也稱為β-消除反應，是消除反應的一種。

在脱卤反应中，卤烷上的卤素和β-碳上的氫原子反應，形成卤化氫。而α-碳和β-碳之間的鍵結改為雙鍵，因此形成烯類。查依采夫規則可以解釋此反應的区域选择性。脱卤反应的逆反應是氫鹵化反應。

反應

${\displaystyle {\begin{aligned}{\ce {{\underset {Ethyl~Chloride}{^{\beta }CH3-^{\alpha }CH2Cl}}+KOH}}\ &{\ce {->{\underset {Ethene}{CH2=CH2}}+{KCl}+H2O}}\\{\ce {{\underset {1-Chloropropane}{CH3-CH2-CH2Cl}}+KOH}}\ &{\ce {->{\underset {Propene}{CH3-CH=CH2}}+{KCl}+H2O}}\\{\ce {{\underset {2-Chloropropane}{CH3-CHCl-CH3}}+KOH}}\ &{\ce {->{\underset {Propene}{CH3-CH=CH2}}+{KCl}+H2O}}\end{aligned}}}$

氯乙烷和溶在乙醇中的氫氧化鉀反應，形成乙烯。而1-氯丙烷和2-氯丙烷都會生成丙烯。

氯苯因為苯環的存在，其芳香性會使分子穩定，因此不會和氫氧化鉀進行脫鹵反應。

促進脱卤反应

一般而言，上述卤代烷烃和氫氧化鉀的完整反應是Sn2亲核取代反应，產生醇類（少量產物），因為氫氧根OH^-是強親核劑，且沒有位阻的影響。去質子的醇類比較不容易產生取代反应，像叔丁醇钾（[CH₃]₃CO^- K^+）或是乙醇钾（CH₃CH₂O^- K^+），因為位阻效應因此只會產生消除反應而不是取代反應。

參考資料

1. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.

外部連結

• Dehydrohalogenation （页面存档备份，存于互联网档案馆）