异乙腈

异乙腈
IUPAC名
Isocyanomethane
识别
CAS号 593-75-9  checkY
PubChem 11646
ChemSpider 11156
SMILES
 
  • [C-]#[N+]C
InChI
 
  • 1/C2H3N/c1-3-2/h1H3
InChIKey ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI
ChEBI 44177
DrugBank DB04337
性质
化学式 C2H3N
摩尔质量 41.05 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.69 g/mL
熔点 −45 °C（228 K）
沸点 59—60 °C（138—140 °F；332—333 K）
溶解性（水） 混溶
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H302, H312, H332, H373
P-术语 P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330
NFPA 704
3
2
0
 
相关物质
相关化学品 乙酸
乙酰胺
乙胺
乙腈
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

异乙腈 (英語：Isoacetonitrile)[1]，又被稱為甲胩 (英語：Methyl isonitrile)、異氰甲烷 (英語：methyl isocyanide)[2]，是一种有机化合物，化学式 CH3NC，是最简单的异腈。这种无色液体和乙腈是异构体，但它的反应性非常不同。与乙腈微甜、空灵的气味相反，异乙腈的气味与其他简单的挥发性异氰化物一样，具有明显的穿透力和恶臭。异乙腈主要用于合成五元杂环。异乙腈的C-N键长非常短，只有1.158 Å，这是异腈的特征。 [3]

制备和用处

异乙腈是由A. Gautier通过氰化银和碘甲烷的反应首次制备的。[4][5]异乙腈的常见制备方法是N-甲基甲酰胺（英语：N-Methylformamide）的脱水。[6]很多金属氰化物都会和甲基化试剂反应，形成异乙腈的配合物。[7]这种反应性被认为与生命起源有关。[8]

异乙腈可用于制备多种杂环化合物。它也用于合成过渡金属异腈配合物（英语：transition metal isocyanide complexes）。[9]

安全性

由元素單質生成異乙腈是一吸熱反應(ΔfH⦵(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g)，異乙腈也可以爆炸性的異構化成乙腈。[10] 在一封閉安瓿中的異乙腈樣品在1巴下59°C重新蒸餾過程中，一液滴滴入乾燥圓底燒瓶猛烈爆炸的案例中，異乙腈爆炸性分解的機構已被細節地研究。[11]

参考资料

  1. ^ isoacetonitrile - 異乙腈. terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. （原始内容存档于2022-05-12）. 
  2. ^ methyl isocyanide; methyl isonitrile - 甲胩；異氰甲烷. terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. （原始内容存档于2022-05-12）. 
  3. ^ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter. Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide. Physical Review (American Physical Society (APS)). 1950-07-01, 79 (1): 54–56. Bibcode:1950PhRv...79...54K. ISSN 0031-899X. doi:10.1103/physrev.79.54. 
  4. ^ Gautier, A. Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1868, 146 (1): 119–124 [2021-12-02]. doi:10.1002/jlac.18681460107. （原始内容存档于2021-12-02）. 
  5. ^ Gautier, A. Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines. Annales de Chimie et de Physique. 1869, 17: 203 [2021-12-02]. （原始内容存档于2022-01-09）. 
  6. ^ R. E. Schuster, James E. Scott, and Joseph Casanova, Jr (1966). "Methyl isocyanide". Org. Synth. 46: 75. 
  7. ^ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. Emergence of a CNH and Cyano Complex Based Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. 1993, 93 (3): 1243–1280. doi:10.1021/cr00019a016. 
  8. ^ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John. A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent. Journal of the American Chemical Society. 2018, 140 (28): 8657–8661. PMC 6152610 可免费查阅. PMID 29965757. doi:10.1021/jacs.8b05189. 
  9. ^ Eckert, H.; Nestl, A.; Ugi, I. Methyl Isocyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rm198.  |chapter=被忽略 (帮助)
  10. ^ Clothier, P. Q. E.; Glionna, M. T. J.; Pritchard, H. O. Thermal explosions of methyl isocyanide in spherical vessels. The Journal of Physical Chemistry. July 1985, 89 (14): 2992–2996. ISSN 0022-3654. doi:10.1021/j100260a008. 
  11. ^ Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards | ScienceDirect. www.sciencedirect.com. [2022-02-23]. （原始内容存档于2022-03-20） （英语）. 

外部链接