Серійний японський штурмовик Tachikawa Ki-36 завдяки своїм хорошим характеристиками те простоті в керуванні ідеально підходив для підвищеної підготовки пілотів. Для полегшення літака все зайве обладнання, задній кулемет, а також обтічники коліс, знімались. Оглядове вікно в кабіні було відсутнє. В такому вигляді літак був прийнятий на озброєння під назвою «Армійський літак підвищеної підготовки Тип 99».
Літак випускався на заводах Tachikawa та Kawasaki у великих кількостях, загалом до 1944 року було виготовлено 1389 літаків. Зазвичай пілоти закінчували навчання після освоєння самостійних польотів на літаках Ki-55. Також цей літак використовувався в цивільних авіашколах, які працювали за військовими контрактами. Літаки Ki-55 постачались також в Таїланд та військам союзників.
На завершальному етапі війни Ki-55 використовувались для атак камікадзе. У свій останній політ вони брали 250-кг або 500-кг бомбу.[1]
Деякі покинуті літаки Ki-55 використовувались індонезійськими повстанцями проти голландських військ[2].
