Піперидин
Назва за IUPAC
Піперидин
Інші назви
азациклогексан, гексагідропіридин, азинан
Ідентифікатори
Номер CAS
110-89-4 Номер EINECS
203-813-0 KEGG
C01746 ChEBI
18049 RTECS
TM3500000 SMILES
C1CCNCC1 [ 1] InChI
InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 Номер Бельштейна
102438
Властивості
Молярна маса
85,148 г/моль
Зовнішній вигляд
безбарвна рідина
Густина
0,8606 г/см³[ 2] [ 3]
Тпл
-11,02 °C[ 3]
Ткип
106,22 °C[ 3]
Кислотність (pK a )
11,123[ 4]
Діелектрична проникність (ε )
4,33[ 4]
Показник заломлення (n D )
1,4530[ 2]
В'язкість
1,573 мПа·с[ 4]
Термохімія
Ст. ентальпія Δf H o 298 -86,4 кДж/моль[ 5] [ 6]
Ст. ентропія S o 298 210,0 Дж/(моль·K)[ 5]
Теплоємність , c o p 179,9 Дж/(моль·K)[ 5]
Небезпеки
Температура спалаху
16 °C
Вибухові границі
1-10% у повітрі
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
Піпериди́н (англ. Piperidine ) — шестичленний насичений гетероцикл з одним атомом азоту , повністю гідрований аналог піридину . Безбарвна рідина з характерним неприємним запахом. Цикл піперидину входить до складу анальгетичного препарату — тримеперидину та нейролептичного — галоперидолу .алкалоїду чорного перця (Piper nigrum ) піперину .
Піперидин синтезують відновленням піридину воднем , який виділяється в результаті взаємодії лужних металів зі спиртами , наприклад, натрію з етанолом (реакція Бірча ). А для безпосереднього гідрування застосовують каталізатори на кшталт нікелю Ренея .
Піперидин проявляє значно сильніші осно́вні властивості, аніж піридин . Атоми водню у циклі можуть легко заміщуватися алкільними та ацильними залишками, нітрозогрупою .
Під дією сульфатної кислоти або каталізаторів (нікель Ренея , платинова чернь ) піперидин дегідрується до піридину.
↑ PIPERIDINE ↑ а б При 20 °C
↑ а б в За тиску 101,3 кПа
↑ а б в При 25 °C
↑ а б в У рідкому стані
↑ У газуватому стані ентальпія утворення складає 47,1 кДж/моль
CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5 . (англ.) Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4 .
