Сакситоксин

Сакситоксин
Систематична назва	(3aS-(3a-α,4-α,10aR*))-2,6-диаміно-4-(((аміно-карбоніл)окси)метил)-3a,4,8,9-тетрагідро-1H,10H-піроло(1,2-c)пурин-10,10-діол
Ідентифікатори
Абревіатури	STX
Номер CAS	35523-89-8
PubChem	37165
Номер EINECS	632-220-3
KEGG	C13757
Назва MeSH	D03.633.100.759.794 , D23.946.580.830 , D20.888.590.662 , D23.946.123.257.750 , D23.946.580.590.662  і D23.946.833.590.662
ChEBI	34970
SMILES	N=C1N[C@@H](COC(N)=O)[C@H]3[C@]2(N=C(N)N3)N1CCC2(O)O
InChI	InChI=1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19,20)10(5,17)16-6/h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0/s1
Номер Бельштейна	47858
Властивості
Молекулярна формула	C10H17N7O4
Молярна маса	299,29 г/моль
Зовнішній вигляд	рідина без кольору та запаху
Розчинність (вода)	-4,6 (XLogP3-AA)
Небезпеки
Класифікація ЄС	Дуже токсичний (Токсичність у мишей досягається при 2483 МО/μмоль)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Сакситоксин (англ. saxitoxin,STX) — нейротоксин, який продукують певні види морських динофлагелятів (види Alexandrium, Gymnodinium, Pyrodinium) і ціанобактерій (вид Anabaena, деякі види Aphanizomenon, вид Cylindrospermopsis, вид Lyngbya, вид Planktothrix)[1][2]. Вживання сакситоксину (зазвичай із молюсками, забрудненими під час цвітіння вод) є причиною захворювання, відомого як паралітичне отруєння молюсками^[en]_(англ.) (англ. PSP). Термін «сакситоксин» походить від назви виду «масляних молюсків» Saxidomus giganteus (вашингтонського клему), в яких його було вперше розпізнано.

Сакситоксин, один з найсильніших відомих природних токсинів, діє на потенціалозалежні натрієві канали нервових клітин (зв'язується з петлею між доменами 1 і 2 натрієвих каналів), перешкоджаючи нормальній клітинній функції та призводячи до паралічу. Сакситоксин також змінює пропускну здатність і кальцієвих каналів, але їхнього блокування не відбувається. При цьому з каналом зв'язується не єдина молекула токсину, як це відбувається при інгібуванні натрієвих каналів, а 4 і більше молекул токсину. Мішенню сакситоксину виступають також транспортери міді.

Термін сакситоксин може також позначати весь набір пов'язаних нейротоксинів (відомих під загальною назвою «сакситоксини»), які продукують зазначені мікроорганізми, які включають чистий сакситоксин (англ. STX), неосакситоксин (англ. neoSTX), ґоніавтоксин (англ. GTX) і декарбамоїлсакситоксин (англ. dcSTX). Виявлення сакситоксину в молюсках, таких як мідії, клеми та гребінці часто призводить до закриття комерційного та рекреаційного збору молюсків, особливо в Каліфорнії, Орегоні, Вашингтоні та Новій Англії.

Застосування

На основі сакситоксину можуть створюватися лікарські препарати. Сакситоксин, зв'язаний в ліпосомі може застосовуватися для лікування локального болю. Проблема полягає в його системній токсичності. Деякі похідні сакситоксину можуть бути ефективними проти хронічного головного болю і напруги.

Завдяки своїй високій токсичності, сакситоксин може застосовуватися як хімічна зброя. Проте у 1993 році, в результаті підписання Конвенції про хімічну зброю, таке його використання було заборонено. Сакситоксин включили до списку 1, котрий регламентує виробництво та обіг небезпечних речовин.[3]

Примітки

1. Clark RF, Williams SR, Nordt SP, Manoguerra AS (1999). A review of selected seafood poisonings. Undersea Hyperb Med. 26 (3): 175—84. PMID 10485519. Архів оригіналу за 11 серпня 2011. Процитовано 12 серпня 2008. [Архівовано 2011-08-11 у Wayback Machine.]
2. Landsberg JH, 2002. The effects of harmful algal blooms on aquatic organisms. Reviews in Fisheries Science, 10(2): 113–390.
3. Schedule 1. opcw.org. Organization for the Prohibition of Chemical Weapons. Процитовано 15 червня 2015. (англ.)

Посилання

• Molecule of the month Сакситоксин — від харчового отруєння до хімічної війни. (англ.)
• Paralytic Shellfish Poisoning (англ.)
• cyanobacteria in water: A guide to their public health consequences, monitoring and management. Edited by Ingrid Chorus and Jamie Bartram, 1999. Published by World Health Organization. ISBN 0-419-23930-8 ©1999 WHO. (англ.)