Вперше отримала визнання за роль екстрасенса Оди Мей Браун у бродвейській постановці «Привид» (2012), за яку була номінована на премію «Тоні» за найкращу жіночу роль у мюзиклі. Далі знялася у фільмах «Цього ранку у Нью-Йорку» (2014) та «Новорічний корпоратив» (2016), після чого отримала визнання критиків за ролі у фільмах «Моє ім'я Долемайт» (2019) та «Сполучені Штати проти Біллі Голідей» (2020).
Рендольф, яка має афроамериканське походження, виросла у Філадельфії та Герші, штат Пенсильванія. Вона вступила до Темплського університету, щоб зосередитися на вокалі, але на молодших курсах переключилася на музичний театр. Після закінчення Темпл вступила до Єльської школи драми. Закінчила Єльський університет у 2011 році зі ступенем магістра[4]. У юності відвідувала мистецький табір Interlochen Arts Camp, де вивчала театральне мистецтво[5].