Бензопірен

Бензопірен
Систематична назва	бензо(а)пірен
Інші назви	бензопірен
Ідентифікатори
Номер CAS	50-32-8
PubChem	597
Номер EINECS	200-028-5
KEGG	C07535
Назва MeSH	Benzo(a)pyrene
ChEBI	29865
SMILES	c1\cc2\cc/cc3ccc4cc5ccccc5c1c4c23
InChI	InChI=1S/C20H12/c1-2-7-17-15(4-1)12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18(17)20(16)19(13)14/h1-12H
Номер Бельштейна	1911333
Номер Гмеліна	262573
Властивості
Молекулярна формула	C20H12
Молярна маса	252,31 г/моль
Густина	1,24
Тпл	179 °C
Ткип	495 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хімічний зв'язок бензпірену з нуклеотидами молекул ДНК може призводити до важких видів пороків і інших порушень у новонароджених

Бензопіре́н — C₂₀H₁₂, п'ятикільцевий поліциклічний ароматичний вуглеводень. За нормальних умов має вигляд світло-жовтих кристалів, із температурою плавлення 179 °C. Міститься в кам'яно-вугільній смолі, тютюновому димі, забрудненому повітрі великих міст, особливо на великих магістралях і поблизу заправних станцій, в ґрунті, сирій нафті. Утворюється при піролізі ацетилену, стиролу, тетраліну. Дуже сильний мутаген і канцероген, є одним з найнебезпечніших вуглеводнів. Бензопірен є загрозою для здоров'я в будь-якій кількості. Але зараз в Україні є діючою ГДК (згідно з ГН МОЗ СРСР від 19.11.1991 № 6229-91) для ґрунту — 0,02 мг/кг. Має сильно виражені ароматичні властивості. Особливо легко вступає в реакції електрофільного заміщення, навіть у азосполучення. Утворюється при копченні м'яса. Спроби організму знешкодити бензопірен призводять до утворення іншої, ще токсичнішої, речовини, спроможної безпосередньо ушкоджувати ДНК.

Вміст Бензопірену

Кожна сигарета є джерелом приблизно 52-95 нанограм (0,05-0,09 мкг) бензопірену[1].

За даними 2009 року, шоколад, що продавався в Німеччині, вміщує від 0,07 до 0,63 мкг бензопірену на кілограм[2]. Бензопірен з'являється в какао-бобах при сушці й обжарюванні[3]. Аналогічним чином бензопірен з'являється в каві.[4][5][6]

Чай вміщує приблизно 2,7 — 63 мкг/кг бензопірену в сухій речовині, але в процесі заварювання тільки 1,6 % потрапляє в напій, при цьому вміст бензопірену складе 0,35-18,7 нг/літр.[7]

М'ясо після термічної обробки може вміщувати до 4 мкг бензопірену на кілограм,[8] і до 5.5 мкг/кг в смаженій курятині[9]. У деяких випадках, наприклад в пересмаженому м'ясі, приготованому в барбекю на вугіллі, може вміщуватися до 62.6 мкг/кг.[10]

Обмеження в Євросоюзі

У Євросоюзі існують гранично допустимі норми вмісту цього вуглеводня в продуктах харчування. Відповідно до Директиви 1881/2006 олії та жири (крім какао-масла) можуть містити 2 мкг бензопірену на кг, копчені м'ясо та риба — 5 мкг/кг, звичайна риба — 2 мкг/кг. У ЄС допускається навіть вміст бензопірену в дитячому харчуванні та харчуванні на основі зернових, але не більше 1 мкг/кг.

Обмеження в Україні

В Україні нормується вміст бензопірену лише в соняшниковій олії — його допустима концентрація така ж, як у ЄС. Вперше в Україні про «бензопіренову проблему» заговорили у Центрі експертиз «Тест»[11]. У 2005 році фахівці центру перевірили вміст цієї речовини у соняшниковій олії. Результати виявились невтішними — із 20 зразків олії перевищення допустимої у ЄС норми виявили у 16.

Вплив бензопірену на організм людини

Бензопірен виділяється під час знищення вогнем сухого листя восени. Спалені рослинні залишки починають тліти і всередині з'являється бензопірен — вуглеводень, що викликає ракові захворювання у людському організмі, провокує бронхіт, алергічні реакції на шкірі. Щоб зрозуміти роботу цієї сполуки в організмі, то знайте, що навіть радіоактивні речовини розщеплюються, а от бензопірен залишається. Лікар Юрій Межибовський коментує, що дим від вогнища містить у 350 разів більше отруйних речовин, ніж дим від куріння. Люди продовжують знищувати листя та часто неправильно поводяться з вогнем. Тоді і наслідки маємо відповідні — пожежі, проблеми зі здоров'ям.[12]

Джерела

• W. D. Betts «Tar and Pitch» in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, New York.
• [[https://web.archive.org/web/20140323053207/http://zakupy.lviv.ua/2013/08/malyj-ta-zhahlyvyj-z-chym-ukrajintsi-jidyat-benzopiren/ Архівовано 23 березня 2014 у Wayback Machine.] Львівський споживчий онлайн-журнал]

Примітки

1. [[https://web.archive.org/web/20150211172554/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol100F/mono100F-14.pdf Архівовано 11 лютого 2015 у Wayback Machine.] BENZO[a]PYRENE, IARC MONOGRAPHS — 100F]: «Concentrations of benzo[a]pyrene in sidestream cigarette smoke have been reported to range from 52 to 95 ng/cigarette»
2. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in chocolate on the German market [Архівовано 5 червня 2015 у Wayback Machine.], 2009; DOI:10.1007/s00003-009-0478-1
3. A screening for benzo[a]pyrène in cocoa beans subjected to different drying methods during on farm processing [Архівовано 30 травня 2012 у Wayback Machine.] // International Journal of Engineering Science and Technology (IJEST), ISSN : 0975-5462 Vol. 3 No. 5 May 2011 page 3621
4. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in coffee brew using solid-phase extraction [Архівовано 2 жовтня 2017 у Wayback Machine.] // J Agric Food Chem. 2005 Feb 23;53(4):871-9. PMID: 15712991
5. Effect of roasting conditions on the polycyclic aromatic hydrocarbon content in ground Arabica coffee and coffee brew [Архівовано 22 жовтня 2012 у Wayback Machine.] // J Agric Food Chem. 2007 Nov 14;55(23):9719-26. Epub 2007 Oct 18., PMID: 17941690
6. Polycyclic aromatic hydrocarbons in some grounded coffee brands. [Архівовано 6 серпня 2013 у Wayback Machine.] // Environ Monit Assess. 2013 Aug;185(8):6459-63. DOI:10.1007/s10661-012-3037-7. Epub 2012 Dec 16.
7. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365858 [Архівовано 7 серпня 2013 у Wayback Machine.] Tea is the one of most widely consumed beverage in the world. … The main contaminants are heavy metals, fluoride, pesticides and even dioxins. Tea lives which possess a high surface area can be contaminated with atmospheric PAHs. The manufacturing processes may also introduce PAHs into tea lives. The aim of his study was to determine the contamination of black, green, red and white teas by PAHs. The total content … 2.7 microg/kg to 63,1 microg/kg for BaP. The analysed tea samples showed an increasing presence of PAH in the following order (mean value): black tea < red tea < green tea < white tea. … During tea infusion 1.6 % of total PAHs contained in tea was released into the beverage. … The concentrations of total 23 PAHs and BaP in tea infusions ranged from 332.5 ng/dm3 to 2245.9 ng/dm3 and 0.35 ng/dm3 to 18.7 ng/dm3 respectively.
8. Kazerouni N, Sinha R, Hsu CH, Greenberg A, Rothman N. Analysis of 200 food items for benzo[a]pyrene and estimation of its intake in an epidemiologic study. Food and Chemical Toxicology 2002;40(1):133. doi:10.1016/S0278-6915(00)00158-7
9. Lee BM, Shim GA. Dietary exposure estimation of benzo[a]pyrene and cancer risk assessment. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A. 2007 Aug;70(15-16):1391-4. PMID 17654259
10. Aygün SF, Kabadayi F. Determination of benzo[a]pyrene in charcoal grilled meat samples by HPLC with fluorescence detection. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 2005 Dec;56(8):581-5. PMID 16638662
11. Центр експертиз «Тест». Архів оригіналу за 31 липня 2013. Процитовано 25 серпня 2013.
12. Повітря забруднюється, здоров’я погіршується. Чому жителі Тернопільської області продовжують палити листя?. ternopil.name (укр.). Архів оригіналу за 3 листопада 2020. Процитовано 28 жовтня 2020.