Октан

Октан

Скелетна формула октану

Скелетна формула октану з усіма атомами вуглецю та атомами водню

Кулестержнева модель молекули бутилацетату

Просторова модель октану
Систематична назва октан[1]
Ідентифікатори
Номер CAS 111-65-9
Номер EINECS 203-892-1
KEGG C01387
ChEBI 17590
RTECS RG8400000
SMILES CCCCCCCC[2]
InChI InChI=1S/C8H18/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3
Номер Бельштейна 1696875
Номер Гмеліна 82412
Властивості
Молекулярна формула C8H18
Молярна маса 114,23 г/моль
Зовнішній вигляд Безбарвна рідина
Запах Бензоподібний
Густина 0,703 г/см3
Тпл від −57,1 до −56,6 °C; від −70,9 до −69,8 °F; від 216,0 до 216,6 К
Ткип від 125,1 до 126,1 °C; від 257,1 до 258,9 °F; від 398,2 до 399,2 К
Розчинність (вода) 0,007 мг/дм3 (при 20 °C)
В'язкість 0,509 мПа·с (25 °C)[3]
0,542 мПа·с (20 °C)
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення
ΔfHo
298
від −252,1 до −248,5 кДж/моль
Ст. ентальпія
згоряння
ΔcHo
298
від -5,53 до -5,33 МДж/моль
Ст. ентропія So
298
361,20 Дж/(моль·К)
Теплоємність, co
p
255,68 Дж/(моль·К)
Пов'язані речовини
Інші (група) алкани
Пов'язані речовини Метан, Етан, Пропан, Бутан, Пентан, Гексан, Гептан
Небезпеки
ГДК (США) 500 ppm (2350 мг/м3)
ГГС піктограми GHS02: Вогненебезпечно The Health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The pollution pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ГГС формулювання небезпек 225, 304, 315, 336, 410
ГГС запобіжних заходів 210, 261, 273, 301+310, 331
NFPA 704
3
1
0
Вибухові границі 0.96 – 6.5%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Окта́н (від грец. octa — вісім) — насичений вуглеводень (алкан) складу C8H18. Молекулярна маса — 114,224. Має 18 ізомерів.

Октан — безбарвна рідина зі слабким запахом прямогонного бензину, необмежено змішується з вуглеводнями, погано розчинний у діетиловому ефірі, ацетоні і етанолі, практично не розчинний у воді. Октани легко запалюються, в суміші з повітрям вибухонебезпечні. Нетоксичні, не мають алергенних і канцерогенних властивостей.

Ізомерія

Октан має 18 структурних ізомерів:

  • Октан (н-октан)
  • 2-Метилгептан
  • 3-Метилгептан (+ має оптичну ізомерію)
  • 4-Метилгептан
  • 3-Етилгексан
  • 2,2-Диметилгексан
  • 2,3-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію)
  • 2,4-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію)
  • 2,5-Диметилгексан
  • 3,3-Диметилгексан
  • 3,4-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію (два хиральних центри))
  • 2-Метил-3-етилпентан
  • 3-Метил-3-етилпентан
  • 2,2,3-Триметилпентан (+ має оптичну ізомерію)
  • 2,2,4-Триметилпентан (також відомий як ізооктан)
  • 2,3,3-Триметилпентан
  • 2,3,4-Триметилпентан
  • 2,2,3,3-Тетраметилбутан

Отримання

Октан міститься в бензиновій фракції нафти та продуктах її деструктивної переробки, в алкілаті, утворюється при синтезі вуглеводнів за процесом Фішера-Тропша. У промисловості його виділяють із зазначених продуктів ректифікацією у поєднанні з селективною адсорбцією на цеолітах або комплексоутворенням з сечовиною. У лабораторних умовах отримують гідруванням октенів, за реакцією Вюрца з 1-хлорбутану.

Хімічні властивості

При піролізі октану утворюються в основному метан, етан, етилен; при крекінгу на алюмосилікатному каталізаторі зростає вихід вуглеводнів С35; у присутності ароматизуючих каталізаторів (Pt/C, оксидів Cr, Mo, V на Al2O3) при 450—500 °C з високим виходом утворюється суміш о-ксилену і стирену.

Застосування

Застосовують октан у виробництві ксиленів, октанолу, октаналю, а також як розчинник. Як компонент бензину великого значення не має через низьку детонаційну стійкість (октанове число 19).

Джерела

  • Петров Ал. А. Химия алканов. — М. : Наука. — 1974. — 243 с.

Примітки

  1. octane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 вересня 2004. Identification and Related Records. Процитовано 26 жовтня 2024.
  2. octane
  3. Dymond, J. H.; Oye, H. A. (1994). Viscosity of Selected Liquid n-Alkanes. Journal of Physical and Chemical Reference Data. 23 (1): 41—53. Bibcode:1994JPCRD..23...41D. doi:10.1063/1.555943. ISSN 0047-2689.