Індан
Індан (2,3-дигідроінден, гідринден) — вуглеводень проміжного класу, що відноситься і до циклоалканів, і до аренів. Індан є вихідним продуктом для синтезу 2-, 4-, 5-інданолів, що використовуються у виготовленні лікарських засобів. ДобуванняІндан міститься у кам'яновугільній смолі (0,1%) і у нафталіновій фракції нафти (0,9%). Отримують індан гідруванням індену у присутності подрібненого нікелю при 200°C. Препаративний спосіб: нагрівання індену до 270°C у присутності хлориду кальцію. Фізичні властивостіБезбарвна масляниста рідина, температура плавлення — −51 °C, температура кипіння 176°С. Індан не розчинний у воді, змішується зі спиртами і ефірами. Хімічні властивостіІндан окислюється перманганатом калію у лужному середовищі до фталевої кислоти. При окисленні індану такими реагентами, як перекис водню або трет-бутилгідропероксид, у якості основного продукту отримують індан-1-он, індандіон отримують лише як домішку. Дегідрогенізується при 470-530°C у присутності хром(VI) оксиду до індену. При взаємодії з H2 (360-380°C) у присутності платини на вуглеці перетворюється на 1-метил-2-етилбензен. Бромується в присутності оцтової кислоти бромом з утворення суміші 4-бром- і 5-броміндана. Сульфується концентрованою сульфатною кислотою при 150°C до індан-5-сульфокислоти . Взаємодіє з HSO3 Cl при — 10°C, утворюючи суміш індан-4- та індан-5-сульфохлоридів. При взаємодії індану з діазометаном під впливом ультрафіолетового світла утворюється циклопентаногептадієн, дегідратацією якого у присутності Pd на вугіллі отримують азулен. Література
Примітки
|