2-хлорпропан

Изопропилхлорид
Общие
Хим. формула	(CH3)2CHCl
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	78,541 г/моль
Плотность	0.862 г/см³
Энергия ионизации	10,75 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−117.18 °C
• кипения	35.74 °C
Структура
Дипольный момент	7,2E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	75-29-6
PubChem	6361
Рег. номер EINECS	200-858-8
SMILES	CC(C)Cl
InChI	InChI=1S/C3H7Cl/c1-3(2)4/h3H,1-2H3 ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TX4410000
ChemSpider	6121
Безопасность
NFPA 704	4 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изопропилхлорид или 2-хлорпропан (CH₃)₂CHCl — органическое соединение, представитель галогеналканов. Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, со сладковатым запахом, малорастворимая в воде (до 0,45%), растворим в хлороформе, тетрахлорметане и бензоле, хуже растворим в диэтиловом эфире, тетрагидрофуране и ацетоне. Представляет собой изомер 1-хлорпропана.[2] В промышленности используется в органическом синтезе как растворитель.

Получение

2-Хлорпропан получают гидрогалогенированием пропена[2]

${\displaystyle {\ce {CH2=CH-CH3 + HCl -> CH3-CH(Cl)-CH3}}}$

В лаборатории 2-xлорпропан может быть получен действием избытка концентрированной соляной кислоты на 2-пропанол в присутствии хлорида цинка с последующей отгонкой из реакционной смеси. [3]

${\displaystyle {\ce {CH3-CH(OH)-CH3 + HCl ->[{\ce {ZnCl2}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}$

Жидкофазное фотохлорирование пропана даёт фракцию монохлорпропана содержащую 1-хлорпропан и 2-хлорпропан в соотношениях зависящих от температуры реакции( 52:48 при 30°С и 27:73 при 60°С). [2] При воздействии кислоты Льюиса происходит изомеризация 1-хлорпропана в 2-хлорпропан[4]:

${\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2Cl <=>[{\ce {AlCl3}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}$

Химические свойства

2-хорпропан может выступать алкилирующим агентом в реакции Фриделя-Крафтса. Так в присутствии хлорида алюминия он реагирует с бензолом. [5]

Изопропилирование бензола по Фриделю-Крафтсу

Для реакций O-изопропилирования[6] и N-изопропилирования[7] в лаборатории используют более дорогие, но более реакционноспособные 2-бром и 2-йодпропан.

Примечания

1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
2. Изопропилхлорид - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1  (неопр.). www.ngpedia.ru. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
3. А. Мэррей, Д. Л. Уильямс. Синтезы органических соединений с изотопами водорода. М., ИЛ., 1961, стр. 227
4. Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Методическая разработка для студентов III курса  (неопр.). www.chem.msu.su (1997). Дата обращения: 12 апреля 2020. Архивировано 23 апреля 2020 года.
5. Л. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия.Пер. с нем. под ред. д. х. н. Ю. Е. Алексеева.Москва, Мир, 1999, стр. 170
6. Синтезы органических препаратов. Сборник 3.Москва, Иностранная Литература, 1952, стр. 135
7. Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 11, 1964, стр. 7