Росс играл за Среднюю школу Джефферсон в Портленде, штат Орегон.
Колледж
Первый сезон
В первом сезоне за Вашингтонский университет Терренс в среднем набирал 8 очков, 2,8 подбора и 1 передачи за игру.
Второй сезон
Будучи второкурсником, Росс в среднем набирал 16.4 очков, 6.4 подбора и 1.4 передачи за игру. Вашингтон вышел в полуфинал National Invitational Tournament, но команда Терренса проиграла «Миннесоте Голден Гоферс». По ходу этого турнира он в среднем набирал 25 очков и 5.5 подбора за игру[1]. 1 Апреля 2012 года Росс решил выставить свою кандидатуру на драфт НБА 2012 года[2]. Его партнёр по Вашингтону Тони Ротен также выставил себя на драфт[3].
14 февраля 2017 года был обменян из «Торонто Рэпторс» на Сержа Ибаку в «Орландо Мэджик» вместе с драфт-пиком первого раунда 2017 года[4]. 23 февраля 2017 года в дебютном матче за «Мэджик» он набрал 13 очков[5].
11 февраля 2023 года Росс и «Мэджик» достигли соглашения о выкупе контракта[6].
15 февраля 2023 года Росс подписал контракт с клубом «Финикс Санз»[7]. 1 декабря Росс объявил о завершении игровой карьеры[8].