Амиловый спирт

Амиловый спирт
Общие
Хим. формула	C5H11OH
Физические свойства
Молярная масса	88,150 г/моль
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ами́ловый спирт C₅H₁₁OH и его изомеры — предельные одноатомные спирты[1].

Известны 8 изомеров амилового спирта.

Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.

История

Впервые получен из продуктов брожения сырого картофельного крахмала (лат. amilum — крахмал) по которому и получил название[2].

Изомеры

Изомеры амилового спирта

Тривиальное название	Структура	тип	Название по IUPAC	Температура кипения (°C)[3]
1-Пентанол или нормальный амиловый спирт		первичный	1-Пентанол	138,5
2-Метил-1-бутанол		первичный	2-Метилбутан-1-ол	128,7
3-Метил-1-бутанол или изоамиловый спирт или изопентиловый спирт		первичный	Изоамиловый спирт	131,2
2,2-Диметил-1-пропанол или неопентиловый спирт		первичный	2,2-Диметилпропанол	113,1
2-Пентанол или сек-амиловый спирт или метил н-пропил карбинол		вторичный	Пентан-2-ол	118,8
3-Метил-2-бутанол или сек-изоамиловый спирт или метил изопропил карбинол		вторичный	3-Метилбутан-2-ол	113,6
3-Пентанол		вторичный	Пентан-3-ол	115,3
2-Метил-2-бутанол или трет-амиловый спирт		третичный	2-Метилбутан-2-ол	102

Свойства

Физические свойства

Амиловые спирты являются бесцветными жидкостями с неприятным запахом.

В воде хорошо растворяются 1-пентанол, 3-метил-1-бутанол, 2-пентанол и 2-метил-2-бутанол. Другие изомеры амилового спирта в воде растворяются гораздо хуже.

Химические свойства

Амиловые спирты обладают всеми свойствами, присущими спиртам:

• образование алкоголятов с щелочными металлами
• образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами
• 1-пентанол окисляется до пентаналя и далее до валериановой кислоты, вторичные амиловые спирты — до соответствующих кетонов, третичные — с разрывом C-C связи
• с серной кислотой дегидратируются до алкенов или простых эфиров

и др.

Получение

Получают разгонкой сивушных масел и синтетически — из газов крекинга нефти.

Изоамиловый спирт

Наибольшее значение имеет изоамиловый спирт (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH — основной компонент сивушного масла, из которого его и получают. Изоамиловый спирт — бесцветная неприятно пахнущая жидкость, с температурой кипения 132,1 °C, плотность 814 кг/м^3, в воде мало растворима, ядовита; её пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и вызывают удушье и кашель.

Применение

Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.

Сложные эфиры амиловых спиртов являются растворителями, пластификаторами поливинилхлорида и ацетилцеллюлозы, в парфюмерии — душистыми веществами, в кулинарии — как фруктовые эссенции.

Охрана труда

Амиловый спирт токсичен[4], взрыво- и пожароопасен[5] (недоступная ссылка). Его ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м^3 (амиловый спирт, максимальная разовая) и 5 мг/м^3 (изоамиловый спирт, максимальная разовая)[6]. А значение порога восприятия запаха может превышать 300 мг/м^3[7]^[нет в источнике], причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.

Примечания

1. Алексеева К. А. Амиловые спирты (рус.) // Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — Москва: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: Абл - Дар. — С. 129. — ISBN 5-85270-008-8.
2. Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углублённый курс (рус.). — М.: Химия, 1966. — Т. 2. — 680 с.
3. Calculated boiling points from ChemSpider.
4. Чельцова М. А. Амиловые спирты // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1974. — Т. 1 : А — Антибиоз. — С. 354. — 576 с. : ил.
5. Пентанол (недоступная ссылка)
6. (Роспотребнадзор). № 1695. Пентан-1-ол (Амиловый спирт) ; Пентан-2-ол (изоамиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 117. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивировано 12 июня 2020 года.
7. Pongsuriya Komthong, Shoichi Hayakawa, Tatsuo Katoh, Noriyuki Igura, Mitsuya Shimoda. Determination of potent odorants in apple by headspace gas dilution analysis (англ.) // Swiss Society of Food Science and Technology LWT - Food Science and Technology (Lebensmittel-Wissenschaft und - Technologie). — Elsevier, 2006. — Vol. 39. — Iss. 5. — P. 472—478. — ISSN 0023-6438. — doi:10.1016/j.lwt.2005.03.003. Архивировано 25 октября 2019 года.