Бутанол-2

Бутанол-​2
Общие
Систематическое наименование	Бутанол-​2
Хим. формула	C4H10O
Рац. формула	CH3CH2CHOHCH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	74,122 г/моль
Плотность	0,808 г/см³
Энергия ионизации	10,1 ± 0,1 эВ[1] и 9,88 эВ[2]
Термические свойства
Температура
• плавления	-115 °C
• кипения	от 98 до 100 °C
• вспышки	от 22 до 27 °C
• самовоспламенения	405 °C
Пределы взрываемости	1,7 ± 0,1 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	197,1 Дж/(моль·К)
Давление пара	1,67кПа (при 20 °C)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	17,6
Растворимость
• в воде	22,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3978 (при 20 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	78-92-2 14898-79-4(R) 4221-99-2(S)
PubChem	6568 84682(R) 444683(S)
Рег. номер EINECS	201-158-5
SMILES	CCC(C)O
InChI	1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EO1750000
ChEBI	35687
Номер ООН	1120
ChemSpider	6320 76392(R) 392543(S)
Безопасность
ЛД50	4400 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность	Малотоксичен
NFPA 704	3 1 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бутанол-2 (втор-бутиловый спирт, метилэтилкарбинол, бутан-2-ол, 2-бутанол, вторичный бутиловый спирт) C₄H₉OH — органическое соединение, вторичный одноатомный спирт алифатического ряда.

Представляет собой легковоспламеняющуюся бесцветную жидкость, ограниченно растворимую в воде и неограниченно — в большинстве органических растворителях. Производится в больших масштабах, в основном в качестве прекурсора промышленного растворителя метилэтилкетона.

Свойства

Химические свойства

Бутанол-2 является хиральным соединением с одним асимметрическим центром (атом углерода при гидроксильной группе), и, следовательно, может существовать в виде любого из двух оптических изомеров, обозначаемых как (R)-(-)-бутанол-2 и (S)-(+)-бутанол-2. Свойства отдельных оптических изомеров бутанола-2 изучены плохо, поскольку из-за таутомерии достаточно быстро происходит их взаимная равновесная изомеризация. В данной статье под бутанолом-2 подразумевается его рацемат — смесь (R)- и (S)-изомеров в равном соотношении.

(R)-(−)-2-бутанол	(S)-(+)-2-бутанол

Получение

Бутанол-2 производится в промышленных масштабах путём гидратации бутилена-2:

В качестве катализатора обычно используется серная кислота. Бутилен-1 также может быть прекурсором в данной реакции для бутанола-2, однако из-за образования бутанола-1 как побочного продукта его используют гораздо реже.

В лаборатории его можно получить по реакции Гриньяра путём взаимодействия бромида этилмагния с ацетальдегидом в абсолютном диэтиловом эфире или тетрагидрофуране:

Применение

Хотя бутанол-1 иногда используется в качестве самостоятельного растворителя, в основном его применяют как сырьё для получения метилэтилкетона (бутанон, МЭК), более востребованный промышленный растворитель, который содержится во многих бытовых чистящих средствах и средствах для удаления краски.

Летучие эфиры бутанола-2 обладают приятным ароматом и используются в небольших количествах в качестве духов или искусственных ароматизаторов.

Безопасность

Как и бутанол-1, бутанол-2 обладает низкой острой токсичностью. ЛД₅₀ составляет 4400 мг/кг (крысы, пероральное введение).

Сообщалось о нескольких взрывах во время перегонки бутанола-2[3], которые происходили, по-видимому, из-за накопления пероксидов с температурой кипения выше, чем у чистого спирта (и, следовательно, его концентрировании в перегонном кубе). Поскольку обычно считается, что спирты, в отличие от простых эфиров, не способны образовывать пероксиды при контакте с кислородом воздуха, эта опасность может быть недооценена. Бутанол-2 относится к химическим веществам, образующим перекиси класса B[4].

Интересные факты

В течение долгого времени растворимость бутанола-2 в воде неправильно цитировалась. Ошибка впервые появилась в достаточно авторитетном справочнике Бейльштейна, где правильное значение процитировали с опечаткой (12,5 г/100 мл воды вместо 22,5 г/100 мл воды)[5]. На эти данные позже стали ссылаться и другие справочники.

Примечания

1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0077.html
2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
3. Kenneth W. Watkins. Demonstration hazard (англ.) // Journal of Chemical Education. — 1984-05. — Vol. 61, iss. 5. — P. 476. — ISSN 1938-1328 0021-9584, 1938-1328. — doi:10.1021/ed061p476.3. Архивировано 5 декабря 2022 года.
4. Classification List of Peroxide Forming Chemicals  (неопр.). ehs.ucsc.edu. Дата обращения: 5 декабря 2022. Архивировано 5 декабря 2022 года.
5. Donald B. Alger. The water solubility of 2-butanol: A widespread error (англ.) // Journal of Chemical Education. — 1991-11. — Vol. 68, iss. 11. — P. 939. — ISSN 1938-1328 0021-9584, 1938-1328. — doi:10.1021/ed068p939.1. Архивировано 17 сентября 2020 года.