Алкоголиз

Алкоголиз — общее название для группы обменных реакций между различными органическими соединениями (эпоксидами, нитрилами, ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот) и спиртами[1][2]. Алкоголиз с участием метанола называют метанолизом, с участием этанола — этанолизом и т. д[1].

Примеры метанолиза:

— взаимодействие метанола с ангидридом янтарной кислоты;

— взаимодействие метанола с окисью этилена с образованием простейшего целлозольва — монометилэтиленгликоля.

Примеры этанолиза:

CH₃COCl + C₂H₅OH —> CH₃COOC₂H₅ + HCl

— реакция между ацетилхлоридом и этанолом с образованием этилацетата;

CNCH₂COOH + C₂H₅OH —> C₂H₅OCOCH₂COOC₂H₅ + NH₃

— превращение циануксусной кислоты (мононитрила малоновой кислоты) в диэтиловый эфир малоновой кислоты.

К алкоголизу относится также переэтерификация сложных эфиров под действием избытка спирта[2]:

CH₃COOCH₃ + C₃H₇OH —> CH₃COOC₃H₇ + CH₃OH

Алкоголиз, как и гидролиз и аммонолиз, протекает по механизму нуклеофильного замещения[1], то есть представляет собой частный случай сольволиза[2].

Примечания

1. Химическая энциклопедия, т. 1, 1988, с. 95.
2. Краткая химическая энциклопедия, т. 1, 1961, стб. 129.

Литература

• Краткая химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1961. — Т. 1: А — Е. — 632 с.
• Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: Абл — Дар. — 624 с.