|
Янтарная кислота
Янта́рная кислота́, бутандио́вая кислота, химическая формула — C4H6O4 или НООС−СН2−СН2−СООН — cлабая органическая кислота, двухосновная карбоновая кислота. При стандартных условиях сухая янтарная кислота — бесцветное кристаллическое вещество без запаха. Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцина́тами (от лат. succinum — «янта́рь»). ИсторияВпервые янтарная кислота была получена в XVII веке перегонкой янтаря. СвойстваЯнтарная кислота представляет собой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом[2]. Физические
Температура плавления 183 °C. Температура кипения 235 °C. Выше 235 °C отщепляет Н2О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 г (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 г (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине и хлороформе. Константы диссоциации таковы: Ка1 = 7,4⋅10−5, Ка2 = 4,5⋅10−6. Химические
Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC−(CHBr)2−COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами. С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R−H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ. Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты. ПолучениеЯнтарную кислоту получают при производстве адипиновой кислоты, где она является побочным продуктом. Другой способ промышленного получения — из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов от бутана до декана (алканов С4–С10). Также в промышленности её извлекают из отходов янтаря[3]. Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода или в два этапа — гидрирование малеинового ангидрида с последующей гидратацией[3]. В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.[источник не указан 825 дней] Биохимическая роль Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов — в цикле трикарбоновых кислот. Летальные дозы (LD50): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши)[4]. ПДК янтарной кислоты в воде водоёмов — 0,01 мг/л[3]. ПрименениеЯнтарную кислоту используют для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей и лекарственных веществ[3]. Янтарная кислота используется в аналитической химии[источник не указан 1296 дней], а также в химическом синтезе для получения пластмасс[источник не указан 1296 дней], смол[источник не указан 1296 дней] и лекарственных препаратов[источник не указан 1296 дней]. В пищевой промышленности янтарная кислота известна под индексом E363, используется в качестве регулятора кислотности (подкислителя)[2]. Янтарная кислота содержится в небольших количествах во многих растениях, в буром угле, природных смолах и янтаре[3]. Янтарная кислота стимулирует рост разных растений и цыплят, ускоряет рост бактерий[5]. Некоторые эфиры янтарной кислоты используют в пищевой и парфюмерной промышленности[3]:
В медицинеВ лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей[6]. Инъекции смеси сукцината и гиалуроновой кислоты применяются в омолаживающей процедуре редермализации[7]. Примечания
Литература
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
