Indometacina

Indometacina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido 2-{1-[(4-clorofenil)carbonil]-5-metoxi-2-metil-1H-indol-3-il}acético
Identificadores
Número CAS	53-86-1
PubChem	3715
DrugBank	APRD00109
ChemSpider	3584
Código ATC	C01EB03
Propriedades
Fórmula química	C19H16ClNO4
Massa molar	357.77 g mol^-1
Ponto de fusão	155 °C]][1]
Solubilidade em água	8,4 ± 0,2 mg·l^-1 (pH 4,5)[2]
Solubilidade	solúvel em etanol, éter dietílico, clorofórmio e óleo de mamona [1]
Acidez (pKa)	4,5[1]
Farmacologia
Biodisponibilidade	~100% (oral), 80–90% (rectal)
Via(s) de administração	via oral, via retal, via intravenosa, via tópica
Metabolismo	hepático
Meia-vida biológica	4.5 horas
Ligação plasmática	99%
Excreção	Renal 60%, fecal 33%
Classificação legal	℞ Prescription only
Riscos na gravidez e lactação	C (Au), C/D (US)
Riscos associados
Frases R	R28, R42/43, R63
Frases S	S36/37/39, S45
LD50	13 mg·kg^-1 (Rato, intraperitonial)[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A indometacina é um medicamento do tipo anti-inflamatório não esteroide (AINE), derivado do indol metilado e relacionado com o diclofenaco. Inibe a produção de prostaglandina, sendo por isso indicado para o alívio da dor, febre e inflamação em pacientes com osteoartrite, artrite reumatoide, dor muscular, espondiloartropatias, osteíte deformante, dismenorreia, bursite, tendinite, dor de cabeça e nevralgia. Por seus efeitos antipiréticos, é também indicada para o alívio da febre em pacientes com tumores malignos.[3]

Introduzida em 1963, é um potente inibidor não-seletivo da enzima ciclo-oxigenase (COX), um elemento fundamental da cascata do ácido araquidónico: a via metabólica que permite a síntese de prostaglandinas e tromboxanos. Também pode inibir a fosfolipase A2 e a fosfolipase C. Reduz a migração de neutrófilos e diminui a proliferação das células T e B. A probenecida prolonga a meia-vida da indometacina ao inibir a depuração tanto renal quanto biliar. Difere ligeiramente dos outros AINE nas suas indicações e efeitos tóxicos.

Toxicidade

O uso da indometacina em pacientes artríticos é seguido de uma incidência bastante elevada de efeitos colaterais no SNC. São frequentes sintomas gastrointestinais, que incluem náuseas, vômitos, anorexia, indigestão, desconforto epigástrico, diarreia e ulcerogênese, entre outros.

Usada em hemicrania contínua e paroxística, cefaleias totalmente responsivas a indometacina e somente a ela, nenhum outro anti-inflamatório age no tratamento.

Referências

1. Thieme Chemistry, ed. (2008). RÖMPP Online - Version 3.1. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
2. K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
3. por MedlinePlus (janeiro 2006). «Indometacina». Enciclopedia médica en español (em espanhol) 

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