Cetoprofeno

Cetoprofeno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido (RS)-2-(3-benzoil-fenil)propanóico[1]
Identificadores
Número CAS	22071-15-4
PubChem	3825
DrugBank	DB01009
ChemSpider	3693
Código ATC	M01AE03,M01AE17, M02AA10
Primeiro nome comercial ou de referência	Artrosil, Profenid, Bi-Profenid
Propriedades
Fórmula química	C16H14O3
Massa molar	254.26 g mol^-1
Aparência	pó cristalino, branco ou quase branco.[1]
Ponto de fusão	94 a 97°C[1] 94 °C[2]
Solubilidade em água	praticamente insolúvel na água[1] 255±2 mg·l^-1 (37 °C, pH 1,2))[3] 529±5 mg·l^-1 (37 °C, pH 4,5)[3]
Solubilidade	facilmente solúvel na acetona, no álcool e no cloreto de metileno.[1]
Farmacologia
Via(s) de administração	via oral, via retal, via tópica e injetável[4]
Metabolismo	parcialmente hepático via CYP3A4
Meia-vida biológica	2 horas.[4] Geralmente mais longa em idosos.[5]
Ligação plasmática	99%[4]
Excreção	urina e fezes[4]
Volume de distribuição	0.14[6] L/kg
Riscos associados
Frases R	R25, R36/37/38
Frases S	S26, S45
LD50	62,4 mg·kg^-1 (Rato p.o.) [7]
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Benzofenona Fenoprofeno (ácido 2-(3-fenoxifenil)-propanoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Cetoprofeno (em latim ketoprofenum) é um fármaco da classe dos anti-inflamatórios não-esteróides (AINE), com efeitos analgésicos, anti-inflamatório e anti-reumático. Atua por inibição da produção de prostaglandinas e agregação plaquetária.[4] Usado na medicina veterinária e humana, prevalentemente em animais de pequeno porte, quimicamente trata-se de um derivado do ácido arilcarboxílico, pertencente ao grupo do ácido propiônico.[8]

O cetoprofeno está indicado para o tratamento de sinais e sintomas da inflamação, como por exemplo traumas e fraturas, artrites e artroses, contusões, lombalgia (dor nas costas) e cervicalgias (torcicolos), além de inflamação da garganta. O cetoprofeno também é efetivo no alívio dos sintomas da dismenorréia.

Sintetizado em 1967 por químicos da Rhône-Poulenc, foi comercializado pela primeira vez em 1973 no Reino Unido e na França.[9][10]

Farmacocinética, mecanismo de ação e metabolismo

O cetoprofeno age inibindo a síntese de prostaglandinas através do bloqueio potente das enzimas ciclooxigenases. É conhecido por sua dupla ação sobre a COX-1 e COX-2. Aparentemente pode estabilizar as membranas lisossômicas e antagonizar as ações da bradicinina.[5] Absorvido rapidamente pela via oral, atinge pico de concentração plasmática em 1 ou 2 horas.[5] Liga-se 99% às proteínas plasmáticas e é conjugado com o ácido glicurônico no fígado; o conjugado é eliminado na urina.[5] Sua ação analgésica é central e atravessa a barreira hematoencefálica.[8]

Efeitos colaterais

Podem ocorrer raramente dor de estômago, náusea, vômitos, diarreia ou constipação. Dores de cabeça, vertigem, tontura. Reações alérgicas da pele e mais raramente reações alérgicas respiratórias como asma, angioedema de glote, choque anafilático.

Precauções

O medicamento pode afetar a eficácia de DIUs. Os médicos observam e avaliam o uso com mais rigor em pacientes caso eles possuam as seguintes condições: anemia, função cardíaca comprometida, alterações da função renal e hepática, antecedentes de gastrite ou úlcera gastro-duodenal, discrasias sanguíneas e os que usam coagulantes. Seu fator de risco na gravidez é C/D.

Em caso de formulações tópicas o indivíduo não pode tomar sol. Geralmente, também em produtos cosméticos e filtros solares existe octocrileno substância que pode causar reações adversas em uso concomitante com o fármaco.

Interações

Existem, de acordo com o sítio estadunidense Drugs.com, 327 interações medicamentosas conhecidas com o cetoprofeno. Destas, 37 são importantes, 280 moderadas e 10 são menores em grau de risco.[11]

Referências

1. Farmacopeia Portuguesa, VII .
2. Thieme Chemistry, ed. (2008). RÖMPP Online - Version 3.2. Stuttgart: Georg Thieme 
3. Tsinman, K; Avdeef, A; Tsinman, O; Voloboy, D (2009), «Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs» [Método de dissolução de pó para estimar taxas intrínsecas de dissolução de disco rotativo de drogas de baixa solubilidade], Pharm. Res. (em inglês), 26: 2093–2100, doi:10.1007/s11095-009-9921-3 .
4. «Bula do Profenid» (PDF). Bulário da Anvisa. Sanofi-Aventis. Consultado em 9 de junho de 2011 
5. Goodman; Gilman (2005), As bases farmacológicas da terapêutica, tradução da 10. ed. original, Carla de Melo Vorsatz. et al, Rio de Janeiro: McGraw-Hill .
6. «Ketoprofen» [Cetoprofeno]. Drugs (em inglês). Consultado em 12 de junho de 2011 
7. Catálogo da Sigma-Aldrich, Cetoprofeno, consultado em 7 Abril 2011 
8. OLIVEIRA, André Lacerda de Abreu. et. al. Avaliação clínica dos efeitos analgésicos do cetoprofeno em atendimentos emergenciais de cães e relato de dois casos em gatos. Jornal Brasileiro de Ciência Animal 2009 2 (4): 219-227.
9. Therapeutics in rheumatology [Terapêutica da reumatologia] (em inglês), p. 219 .
10. Kantor, T. G (maio–junho de 1986), «Ketoprofen: a review of its pharmacologic and clinical properties» [Cetoprofeno: uma revisão de suas propriedades farmacológicas e clínicas], Pharmacotherapy, 6 (3): 93–103 .
11. «Ketoprofen Drug Interactions» [Interações medicamentosas do cetoprofeno]. Drugs (em inglês). Consultado em 12 de junho de 2011 

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