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Hexametilenodiamina
Hexametilenodiamina ou 1,6-hexanodiamina ou ainda 1,6 hexametilenodiamina é uma diamina com um hidrocarboneto hexametileno ligado a grupos funcionais amina em cada extremo. Tem um forte odor de amina, similar a piperidina. A hexametilenodiamina é produzida da adiponitrila. Possui fórmula química C6H16N2 (ou NH2(CH2)6NH2). Aproximadamente 1 milhão de toneladas são produzidas anualmente.[3] ProduçãoHexametilenodiamina foi primeiro descrita por Theodor Curtius.[4] Hexametilenodiamina origina-se do 1,3-butadieno por dupla adição do ácido clorídrico, passando pelo 1,4-diclorobutano (ver Markovnikov-Regel) e posterior conversão do cianeto de sódio passando pela adiponitrila e completando a produção com hidrogenação desta. Alternativamente também pode ser obtida da acrilonitrila eletroquimicamente de subprodutos do carvão com ligação dupla terminal por dimerização. Também é produzida a partir do furfural, na qual o furfural sobre um meio de contato de ZnO-Cr2O3 sofre decarbonilização. Com o furano obtido pode-se então com através da ação de HCl proceder uma divisão do éter (favorecido pelo caráter de alcadieno). Após a conversão também por cianato de sódio e finalmente hidrogenação obtém-se igualmente hexametilenodiamina. É atualmente produzida pela hidrogenação da adiponitrila:
A hidrogenação é conduzida em adiponitrila fundida diluida com amônia. Catalisadores típicos baseados em cobalto e ferro. O rendimento é comercialmente significativo e subprodutos são gerados em virtude da reatividade de intermediários parcialmente hidrogenados. Estes outros produtos incluem 1,2-diaminociclohexano, hexametilenoimina, e a triamina bis(hexametilenotriamina).[3] UsosSeus principais usos como matéria prima são na
SegurançaHexametilenodiamina é altamente tóxica e pode causar sérios danos. Estes incluem queimaduras e grave irritação. Tais ferimentos foram observados no maior acidente que ocorreu nas instalações da BASF em Seal Sands, próximo a Billingham em 4 de janeiro de 2007 quando 16 pessoas tiveram de ser tratadas por sérios ferimentos e uma por queimadura.[5][6] No total, 37 pessoas foram relatadas como tendo sido feridas como resultado deste acidente. EstabilidadeHexametilenodiamina é estável, mas combustível. É incompatível com fortes agentes oxidantes, ácidos fortes e materiais orgânicos diversos. Ver tambémReferências
Ligações externas
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