Ácido adípico

Ácido Adípico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Ácido Hexanodióico
Outros nomes ácido butano - 1,4 - dicarboxílico
Identificadores
Número CAS 124-04-9
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H10O4
Massa molar 146.14 g/mol
Aparência cristais brancos[1]
Densidade 1.36 g/cm³
Ponto de fusão

152 °C (425 K)

Ponto de ebulição

337 °C (610 K)

Solubilidade em água pouco solúvel
Riscos associados
Principais riscos
associados 		Inflamável
NFPA 704
1
2
0
 
Frases R R: R36
Ponto de fulgor 232 °C
Compostos relacionados
Outros catiões/cátions Adipato de sódio
Adipato de potássio
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido glutárico (C5)
Ácido pimélico (C7)
Ácido sacárico (hidroxilas nos carbonos 2,3,4,5)
Compostos relacionados Ácido hexanóico
Adipamida (diamida)
Cloreto de adipoila
Ácido sacárico (ácido (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetraidroxyhexanodioico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido adípico é um ácido dicarboxílico de cadeia normal e saturada, que apresenta fórmula estrutural:

HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH ⇒
  • Fórmula molecular: C6H10O4
  • Massa Molecular: 146 u

Nomenclatura

  • Oficial: Ácido 1,6-hexanodióico
  • Usual: Ácido adípico, ácido 1,4-butano-dicarboxílico, ácido haxanodióico

Propriedades

Aparência

Cristais sólidos, branco, sem odor, pouco solúvel e mais denso que a água.


Fórmula molecular

C6H10O4


Físicas

Ponto de Ebulição: 337°C

Ponto de Fusão: 152°C

Índice de Refração: 1.433

Obtenção

É obtido através da oxidação do ciclohexanol ou ciclohexanona com ácido nítrico na presença de catalisadores de cobre e vanádio.

Aplicações e usos

É uma das matérias-primas básicas para as cadeias de produção de poliamidas, poliuretanos base éster, plastificantes e intermediários químicos. Tem aplicações em sistemas de poliuretanos, sínteses orgânicas, polímeros e fibras têxteis de poliamida, lubrificantes, plastificantes, adesivos, tintas e resinas, espumas flexíveis e rígidas, aplicações alimentares e de detergência.

Ácido adípico reage a hexametilenodiamina (HMD) formando o adipato de hexametilenodiamina, também chamado de sal nylon. O sal nylon é o monômero do polímero usalmente conhecido como nylon.

No passado, o acído adípico era materia-prima da hexametilenodiamina, através da sua reação com amônia e ácido fosfórico, formando a chamada adiponitrila (ADN). Esta reação, contudo, caiu em desuso dado o baixo rendimento, desenvolvimento de processos mais econômicos de produção de ADN (via do butadieno e ácido cianídrico) e crescimento do próprio mercado de ácido adípico.

O ácido adípico também é usado como acidulante na indústria de alimentos, porém seu alto custo de produção não o torna competitivo frente ao ácido cítrico.

Subprodutos da produção de ácido adípico são os diácidos menores, o ácido glutárico (COOH - (CH2)3 - COOH) e ácido succínico (COOH - (CH2)2 - COOH), utilizados como desencalantes em curtumes ou na preparação de solventes pesados (ésteres de glutarato e succinato).

A produção de ácido adípico é também uma grande geradora de monóxido de dinitrogênio ou gás nitroso (N2O), gás gerador de efeito estufa, com um potencial equivalente a 310 toneladas de CO2 por tonelada de N2O.

Curiosidades

Referências

  1. ↑ Mac Gillavry, C. H. (2010). «The crystal structure of adipic acid». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605. doi:10.1002/recl.19410600805