Furfural
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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Furan-2-carbaldehyde
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| Outros nomes
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furfural, furan-2-carboxialdeido, fural, furfuraldeido, furfurol
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| Identificadores
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| Número CAS
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98-01-1
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| PubChem
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7362
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| SMILES
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| InChI
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1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
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| Propriedades
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| Fórmula química
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C5H4O2
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| Massa molar
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96.07 g mol-1
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| Aparência
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Colorless oil
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| Densidade
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1,16 g·cm-3 (20 °C) [1]
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| Ponto de fusão
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-37 °C [1]
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| Ponto de ebulição
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162 °C [1]
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| Solubilidade em água
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solúvel (83 g·l-1 a 20 °C)[1]
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| Solubilidade
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solúvel em etanol e éter dietílico [2]
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| Pressão de vapor
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1,5 hPa (20 °C) [1]
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| Riscos associados
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| Frases R
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R21, R23/25, R36/37/38, R40
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| Frases S
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S1/2, S26, S36/37, S45
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| Ponto de fulgor
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62 °C [carece de fontes]
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| LD50
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65 mg·kg-1 (Rato, via oral) Furfural [3]
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| Compostos relacionados
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| Aldeídos relacionados
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Hidroximetilfurfural
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| Compostos relacionados
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Furano
2-Metil Furano
Álcool furfurílico
Furoina (1,2-di(furan-2-il)-2-hidroxietanona)
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Furfural é um composto orgânico heterocíclico aromático, tem seu nome derivado do latim furfur, farelo de cereais, de onde é até hoje produzido. Tem cheiro semelhante a amêndoas. É menos tóxico que o furano, mas ainda assim perigoso.
Produção e usos
Cerca de 10% do peso dos resíduos de produção agrícola podem ser convertidos em furfural pelo aquecimento com ácido sulfúrico diluído, sendo este pouco solúvel em água e mais denso que ela. Esta reação envolve os açúcares de 5 carbonos das plantas, como os contidos nas hemiceluloses.
Cerca de metade das 500.000 toneladas produzidas de furfural em cada ano têm origem na República Popular da China. A maior parte da produção é usada para síntese de polímeros (fibras de vidro, resina para aviação e freios), furano e THF.
Assim como furano, polimeriza com fenol, acetona, ureia e consigo mesmo em presença de ácidos.
Um derivado do furfural é o furfuril-mercaptana, que dá ao café torrado o seu aroma (reduz-se o aldeído a álcool e troca-se o oxigênio do álcool por enxofre).
Referências
