Brometo de etilmagnésio

Brometo de etilmagnésio Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Brometo de etilmagnésio
Identificadores
Número CAS	925-90-6
PubChem	101914
ChemSpider	10254342
SMILES	Br[Mg]CC
InChI	1/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1/rC2H5BrMg/c1-2-4-3/h2H2,1H3
Propriedades
Fórmula química	C2H5BrMg
Massa molar	133.27 g mol^-1
Riscos associados
MSDS	Oxford MSDS
Compostos relacionados
Compostos de Grignard relacionados	Cloreto de metilmagnésio Brometo de vinilmagnésio Brometo de propilmagnésio Brometo de alilmagnésio Brometo de butilmagnésio Brometo de fenilmagnésio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Brometo de etilmagnésio é um composto de Grignard de fórmula C₂H₅MgBr ou C₂H₅Mg^+·Br^−, isto é, um íon magnésio ligado covalentemente a um grupo etil e ionicamente a um ânion brometo. É largamente usado em laboratório na síntese de compostos orgânicos.

Reações

Além de atuar como o equivalente sintético do ânion etil para adição nucleofílica, brometo de etilmagnésio pode ser usado como base forte para desprotonar vários substratos:[1][2][3]

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

Nesta aplicação, o brometo de etilmagnésio foi suplantado pelos reagentes de organolítio.

Preparação

Brometo de etilmagnésio é vendido comercialmente, geralmente em soluçaõ em éter dietílico ou tetraidrofurano. Pode ser preparado pelo processo habitual dos compostos de Grignard — reagindo bromoetano com magnésio em meio anidro (éter dietílico):[4]

EtBr + Mg → EtMgBr

Referências

1. Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. «1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne». Org. Synth. 50. 97 páginas  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 6 
2. A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. «3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne». Org. Synth. 58. 1 páginas  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 6 
3. Newman, M. S.; Stalick, W. M. «1-Ethoxy-1-butyne». Org. Synth. 57. 65 páginas  !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link); Coll. Vol., 6 
4. W. W. Moyer and C. S. Marvel. «Triethyl Carbinol». Org. Synth. ; Coll. Vol., 2 

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