Tetraidrofurano
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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Oxaciclopentano
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| Outros nomes
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THF, tetraidrofurano, 1,4-epóxibutano, óxido de butileno, óxido de ciclotetrametileno, oxaciclopentano, óxido de dietileno, oxolano, furanidina, hidrofurano, óxido de tetra-metileno
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| Identificadores
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| Número CAS
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109-99-9
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| Número RTECS
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LU5950000
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| SMILES
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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C4H8O
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| Massa molar
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72.11 g/mol
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| Aparência
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líquido incolor
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| Densidade
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0.8892 g/cm3 (g/mL) @ 20 °C, líquido
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| Ponto de fusão
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-108.4 °C (164.75 K)
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| Ponto de ebulição
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66 °C (339.15 K)
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| Solubilidade em água
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miscível
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| Viscosidade
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0.48 cP at 25 °C
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| Estrutura
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| Forma molecular
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envelope
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| Momento dipolar
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1.63 D (gás)
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| Riscos associados
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| Classificação UE
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Inflamável (F)
Irritante (Xi)
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| NFPA 704
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| Frases R
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R11, R19, R36/37
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| Frases S
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S16, S29, S33
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| Ponto de fulgor
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-14 °C
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| Compostos relacionados
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| compostos heterocíclicos relacionados
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Oxetano (quadrangular)
Furano (aromático)
Pirrolidina (-NH- no lugar do -O-)
Tetraidrotiofeno (-S- no lugar do -O-)
1,3-Dioxolano (pentagonal, dois -O- no anel)
Gama-butirolactona (1-Oxa-ciclopentan-2-ona)
Tetraidropirano (hexagonal)
Dioxano (hexagonal, dois -O- no anel)
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| Compostos relacionados
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Éter dietílico
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Tetraidrofurano, abreviado comumente como THF (do inglês tetrahydrofuran), é um composto orgânico heterocíclico, especificamente um éter cíclico, usado como solvente, obtido pela hidrogenação do furano, com fórmula (CH2)4O.
Apresenta-se como um líquido incolor, de baixa viscosidade, constante dielétrica de 7,6 , odor semelhante ao de éter etílico. É solúvel em água. Produz peróxido quando guardado, o que pode causar explosões se for destilado a seco, de forma que deve ser guardado com um agente redutor (sulfato ferroso, por exemplo) ou em frasco com hidróxido de sódio e lacrado.
Produção
Aproximadamente duzentas mil toneladas de THF são produzidas anualmente.[1] O processo industrial mais usado envolve a desidrataçao catalisada por ácido do 1,4-butanodiol, além da produção de éter dietílico a partir do etanol. O butanodiol é derivado da carbonilação de acetileno seguida de hidrogenação. Du Pont desenvolveu um processo para produção de THF que consiste em oxidar n-butano, que se transforma em anidrido maléico impuro e depois hidrogenado cataliticamente.[2] Um terceiro método industrial envolve hidroformilação de álcool alílico e depois hidrogenação resultando em butanodiol.[carece de fontes]
THF pode ser sintetizado por hidrogenação catalítica do furano.[3][4] Sendo que o furano é derivado de pentose, este método pode envolver recursos renováveis. De qualquer forma, esse método não é muito praticado.[carece de fontes]
Ver também
Referências
- ↑ «Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004
- ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.
- ↑ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson: Organic Chemistry, 2nd ed., Allyn and Bacon 1972, p. 569
- ↑ Donald Starr and R. M. Hixon (1943). «Tetrahydrofuran». Org. Synth. ; Coll. Vol., 2
Referência geral
Ligações externas
