Orthanilzuur

Orthanilzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van orthanilzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C6H7NO3S
IUPAC-naam	2-aminobenzeensulfonzuur
Molmassa	173,18968 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)N)S(=O)(=O)O
InChI	1S/C6H7NO3S/c7-5-3-1-2-4-6(5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)
CAS-nummer	88-21-1
EG-nummer	201-810-9
PubChem	6926
Wikidata	Q2031743
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2585
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	lichtbruin
Smeltpunt	> 300 °C
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Orthanilzuur is de triviale naam van 2-aminobenzeensulfonzuur, een organische verbinding met als brutoformule C₆H₇NO₃S. Het is een lichtbruin kristallijn poeder, dat oplosbaar is in water.

Synthese

Orthanilzuur kan bereid worden door de nitrering van benzeensulfonzuur, waarbij een mengsel van isomeren van nitrobenzeensulfonzuur verkregen wordt, dat moet gescheiden worden. Vervolgens wordt de nitrogroep gereduceerd tot een aminogroep middels een Béchamp-reductie met ijzer. De reductie kan ook katalytisch gebeuren met waterstofgas. Deze methode is bruikbaar indien het gewenst is de andere isomeren (metanilzuur en sulfanilzuur) ook te produceren.

Isomerie

Orthanilzuur is een van drie isomeren van aminobenzeensulfonzuur. De andere zijn:

• metanilzuur (3-aminobenzeensulfonzuur)
• sulfanilzuur (4-aminobenzeensulfonzuur)

Toepassingen

Orthanilzuur en andere aminobenzeensulfonzuren zijn uitgangsstoffen voor de synthese van organische, wateroplosbare azokleurstoffen en optische witmakers.

Externe link

• (en) MSDS van orthanilzuur