Metanilzuur

Metanilzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van metanilzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C6H7NO3S
IUPAC-naam	3-aminobenzeensulfonzuur
Molmassa	173,19 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)S(=O)(=O)O)N
InChI	1S/C6H7NO3S/c7-5-2-1-3-6(4-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)
CAS-nummer	121-47-1
EG-nummer	204-473-6
PubChem	91745
Wikidata	Q1422618
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H312 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
EG-Index-nummer	612-013-00-4
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,69 g/cm³
Smeltpunt	(ontleedt) 288 °C
Oplosbaarheid in water	< 10 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Metanilzuur is de triviale naam van 3-aminobenzeensulfonzuur, een organische verbinding met als brutoformule C₆H₇NO₃S. Het is een wit kristallijn poeder, dat weinig oplosbaar is in water.

Synthese

Metanilzuur wordt industrieel geproduceerd uitgaande van nitrobenzeen, dat eerst selectief wordt gesulfoneerd tot 3-nitrobenzeensulfonzuur. Daarna wordt deze verbinding gereduceerd tot 3-aminobenzeensulfonzuur: de nitrogroep wordt vervangen door een aminogroep middels een Béchamp-reductie met ijzer. Deze reductie kan ook katalytisch gebeuren met waterstofgas.

Een andere mogelijkheid is de nitrering van benzeensulfonzuur, waarbij een mengsel van isomeren van nitrobenzeensulfonzuur verkregen wordt, dat moet gescheiden worden. Deze methode is bruikbaar indien het gewenst is de andere isomeren (orthanilzuur en sulfanilzuur) ook te produceren.

Isomerie

Metanilzuur is een van drie isomeren van aminobenzeensulfonzuur. De andere zijn:

• orthanilzuur (2-aminobenzeensulfonzuur)
• sulfanilzuur (4-aminobenzeensulfonzuur)

Toepassingen

Metanilzuur en andere aminobenzeensulfonzuren zijn uitgangsstoffen voor de synthese van organische, wateroplosbare azokleurstoffen en optische witmakers.

Metanilzuur kan omgezet worden in 3-aminofenol door het te smelten met vast kaliumhydroxide of natriumhydroxide. Verder is het een tussenproduct in de synthese van para-aminosalicylzuur, een historisch belangrijk geneesmiddel tegen tuberculose.

Externe links

• (en) Gegevens van metanilzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van metanilzuur