Sulfanilzuur

Sulfanilzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sulfanilzuur
Structuurformule van sulfanilzuur
Algemeen
Molecuul­formule C6H7NO3S
IUPAC-naam 4-aminobenzeensulfonzuur
Andere namen aniline-p-sulfonzuur
Molmassa 173,2 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
InChI
1S/C6H7NO3S/c7-5-1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)
CAS-nummer 121-57-3
EG-nummer 204-482-5
PubChem 8479
Wikidata Q253746
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H317 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 612-014-00-X
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,485 g/cm³
Smeltpunt (ontleedt) ca. 288 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 10 g/L
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Sulfanilzuur is de triviale naam van 4-aminobenzeensulfonzuur, een organische verbinding met als brutoformule C6H7NO3S. Het kan opgevat worden als een sulfonzuur van aniline. De stof komt voor als een witte tot grijze kristallijne vaste stof, die slecht oplosbaar is in water.

Synthese

Sulfanilzuur wordt bereid door zwavelzuur met aniline te verhitten tot 190 °C. Dan wordt in een elektrofiele substitutiereactie een waterstofatoom in de benzeenring vervangen door een sulfonzure functionele groep.

Isomerie

Sulfanilzuur is een van drie isomeren van aminobenzeensulfonzuur. De andere zijn:

Toepassingen

Sulfanilzuur is een belangrijk intermediair product in de kleurstoffenindustrie. Het wordt vooral gebruikt voor de productie van optische witmakers die worden aangebracht op papier of textiel, en verwerkt in wasmiddelen en zeep; daarnaast ook voor kleurstoffen voor levensmiddelen, speciale verfstoffen en additieven voor beton.

Toxicologie en veiligheid

Sulfanilzuur is irriterend voor de ogen en de huid. Langdurige of herhaaldelijk contact kan de huid gevoelig maken.

Het is een brandbare stof: bij verbranding komen giftige dampen vrij van o.a. stikstofoxiden en zwaveloxiden.