Benzeensulfonzuur

Benzeensulfonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzeensulfonzuur
Structuurformule van benzeensulfonzuur
Algemeen
Molecuul­formule C6H6O3S
IUPAC-naam benzeensulfonzuur
Molmassa 158,17504 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O
InChI
1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9)
CAS-nummer 98-11-3
EG-nummer 202-638-7
PubChem 7371
Wikidata Q421494
Beschrijving Kleurloze kristallen[1]
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
CorrosiefToxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P301+P310 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) 0,89[2] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos-wit
Dichtheid (bij 47°C) 1,32[3] g/cm³
Smeltpunt (watervrij) 51[1]°C
(hydraat) 44[1] °C
Kookpunt 190[3] °C
Goed oplosbaar in alcoholen[1]
Onoplosbaar in apolaire oplosmiddelen[1]
Evenwichtsconstante(n) pKa = 0,7[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzeensulfonzuur is een organische verbinding en behoort tot de sulfonzuren. De stof komt voor als kleurloze kristallen. De zouten en esters worden besylaten genoemd.

Synthese

Benzeensulfonzuur kan door directe aromatische sulfonering van benzeen bereid worden:

Synthese van benzeensulfonzuur uit benzeen en geconcentreerd zwavelzuur.
Synthese van benzeensulfonzuur uit benzeen en geconcentreerd zwavelzuur.

Tyrer-sulfonering

Bij de Tyrer-sulfonering,[4] vroeger van technisch belang, wordt benzeen door 90% zwavelzuur geleid. De temperatuur wordt verhoogd van 100 tot 180°C, waarbij water en benzeen in een condensor kunnen worden opgevangen. De benzeen wordt steeds teruggevoerd naar het reactievat. Uiteindelijk wordt een opbrengst van 80% gehaald.

Eigenschappen

De damp van benzeensulfonzuur is 5,5 keer zwaarder dan lucht.[5]

Toepassingen

Benzeensulfonzuur is een uitgangsstof in de bereiding van wasmiddelen, vooral in de vorm van zouten en esters. (zoals alkylderivaten of natriumzout). Verder wordt de stof toegepast als katalysator en als tussenproduct in de bereiding van resorcinol (via benzeen-1,3-disulfonzuur) en fenol. Beide reacties verlopen via het verhitten van de zuren met vast natriumhydroxide.