1,2-difenylethaan

1,2-difenylethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-difenylethaan
Algemeen
Molecuul­formule	C14H14
IUPAC-naam	1,2-difenylethaan
Andere namen	bibenzyl, dibenzyl, (fenylethyl)benzeen
Molmassa	182,265 g/mol
InChI	1S/C14H14/c1-3-7-13(8-4-1)11- 12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H,11-12H2
CAS-nummer	103-29-7
EG-nummer	203-096-4
Wikidata	Q1956404
LD50 (ratten)	(oraal) 4518 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit-lichtgeel
Dichtheid	1,01 g/cm³
Smeltpunt	49-53 °C
Kookpunt	284 °C
Vlampunt	129 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	480 °C
Goed oplosbaar in	koolstofdisulfide, tolueen, di-ethylether, chloroform, amylacetaat
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

1,2-difenylethaan, met als triviale naam bibenzyl of dibenzyl, is een aromatische verbinding die kan beschouwd worden als een derivaat van ethaan, waarbij elk van beide koolstofatomen van ethaan verbonden is met één fenylgroep. Het is een vaste stof, die zo goed als onoplosbaar is in water.

Synthese

Bibenzyl kan gevormd worden uitgaande van tolueen, met behulp van een initiator (een organisch peroxide of hydroperoxide) die vrije radicalen vormt.[1] De vrije radicalen reageren met tolueen tot een benzylradicaal, dit is een benzeenring verbonden met een CH₂-groep die een ongepaard elektron heeft. Twee van dergelijke benzylradicalen vormen samen bibenzyl.

Bibenzyl kan ook uit tolueen bekomen worden door elementaire zwavel te gebruiken als koppelingsmiddel.[2] De reactieproducten zijn zowel stilbeen als bibenzyl en H₂S. De bibenzyl/stilbeen-verhouding kan beïnvloed worden door de gebruikte hoeveelheid zwavel te variëren en door het gevormde waterstofsulfide al dan niet te verwijderen gedurende de reactie.

Bibenzyl en stilbeen bekomt men ook door oxidatieve koppeling van tolueen gevolgd door dehydrogenering.[3]

Reacties

Bibenzyl kan worden gedehydrogeneerd tot stilbeen, bijvoorbeeld met behulp van DDQ als dehydrogeneringsmiddel. Stilbeen is als onverzadigde verbinding interessant, bijvoorbeeld als comonomeer in polymerisatiereacties.

Bibenzyl kan worden omgezet in ethylbenzeen door hydrokraken bij hoge temperatuur en druk en in aanwezigheid van waterstof.[4] Ethylbenzeen is belangrijk als grondstof voor styreen en polystyreen.

Thermisch kraken van bibenzyl, waarbij de koolstof-koolstofbinding wordt verbroken en twee benzylradicalen ontstaan, geeft hoofdzakelijk tolueen en stilbeen, evenals benzeen, styreen, fenantreen en andere bijproducten. Deze reactie is uitgebreid bestudeerd, omdat ze beschouwd wordt als een goed model voor de thermolyse (thermische ontbinding) van steenkool.[5]

Zie ook

• Benzil
• Benzoïne
• Difenylmethaan
• Stilbeen

Externe link

• (en) Gegevens van 1,2-difenylethaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 3009970, "Process for preparing diaryls" van 21 november 1961 aan Gulf Research and Development Co. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
2. U.S. Patent 3548018, "Selective production of stilbenes and/or bibenzyls by the coupling of toluenes" van 15 december 1970 aan Union Carbide Corp. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
3. U.S. Patent 3646018, "Oxidative coupling and dehydrogenation of methyl-substituted aromatic and heterocyclic compounds" van 29 februari 1972 aan Marathon Oil Co. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
4. U.S. Patent 3373217, "Hydrogenolysis of sym-diphenylethane to ethylbenzene" van 12 maart 1968 aan Monsanto Co. Gearchiveerd op 2 juli 2019.
5. Voorbeeld: Koji Chiba et al. - "The effect of solvent on thermal cracking of bibenzyl as a coal model". Chemistry Letters Vol. 14, No. 7 (1985), pp. 945-948 - DOI:doi:10.1246/cl.1985.945