nl Difenylmethaan

Difenylmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van difenylmethaan
Algemeen
Molecuulformule	C13H12
IUPAC-naam	benzylbenzeen
Molmassa	168,234 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CC2=CC=CC=C2
CAS-nummer	101-81-5
EG-nummer	202-978-6
PubChem	7580
Wikidata	Q412882
Beschrijving	Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,006 g/cm³
Smeltpunt	25 °C
Kookpunt	264 °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Difenylmethaan is een aromatische koolwaterstof met als brutoformule C₁₃H₁₂. De stof komt voor als een kleurloze kristallijne vaste stof, die bijna niet oplosbaar is in water.

De difenylmethaangroep vormt de basisstructuur van vele organische verbindingen, waaronder enkele belangrijke kleurstoffen en geneesmiddelen. Als functionele groep wordt het de benzhydrylgroep genoemd.

Synthese

Difenylmethaan wordt bereid door de reactie van benzylchloride met benzeen, in de aanwezigheid van een lewiszuur zoals aluminiumchloride:^[1]

{\ce {C6H5CH2Cl + C6H6 -> (C6H5)2CH2 + HCl}}

In plaats van benzylchloride kan ook benzylalcohol gebruikt worden.

Difenylmethaan wordt gebruikt als oplosmiddel en als intermediair voor de synthese van andere verbindingen, bijvoorbeeld benzofenon dat onder meer in parfums wordt gebruikt. De anxiolytica hydroxyzine en captodiam (ATC-code N05BB) zijn geneesmiddelen met een centrale difenylmethaanstructuur. Ook methadon bezit een difenylmethaangroep.

Methyleendifenyldiisocyanaat is ook een difenylmethaan, hoewel het bereid wordt uitgaande van aniline, formaldehyde en fosgeen.

Bronnen, noten en/of referenties