Benzoïne

Benzoïne
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzoïne
Algemeen
Molecuul­formule	C14H12O2
IUPAC-naam	benzoïne
Andere namen	2-hydroxy-2-fenylacetofenon, 2-hydroxy-1,2-difenylethanon
Molmassa	212,25 g/mol
SMILES	OC(C1=CC=CC=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
CAS-nummer	119-53-9
EG-nummer	204-331-3
PubChem	8400
Wikidata	Q426819
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit tot geel
Dichtheid	ca. 1,3 g/cm³
Smeltpunt	132-135 °C
Kookpunt	ca. 343 °C
Oplosbaarheid in water	0,3 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzoïne is een organische aromatische verbinding met een vanilleachtige geur. Het is het eenvoudigste aromatische hydroxyketon (dit is een stof die zowel een hydroxyl- als een ketongroep heeft).

Benzoïne is een chirale stof, waarvan zowel het racemisch mengsel als de zuivere enantiomeren R- en S-benzoïne verkrijgbaar zijn.

De naam benzoïne wordt ook gebruikt voor andere aromatische hydroxyketonen met de algemene formule R₁-CHOH-CO-R₂, waarin R₁ en R₂ niet enkel een fenylgroep maar ook een andere cyclische aromatische groep, al dan niet gesubstitueerd, kan zijn.

Synthese

Benzoïne wordt gevormd uit benzaldehyde in aanwezigheid van een cyanide-katalysator in de zogenaamde benzoïnecondensatie.

Toepassingen

Benzoïne wordt gebruikt als fotokatalysator of foto-initiator voor polymerisatiereacties. Het is de grondstof voor de synthese van benzil via oxidatie met salpeterzuur of een andere geschikte oxidator.

Verder wordt benzoïne aangewend als aromastof in levensmiddelen.