Ethaan

Ethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethaan
Newmanprojectie van een geëclipseerde (links) en een geschrankte conformatie (rechts) van ethaan
Algemeen
Molecuul­formule	C2H6
IUPAC-naam	ethaan
Molmassa	30,06904 g/mol
SMILES	CC
InChI	1S/C2H6/c1-2/h1-2H3
CAS-nummer	74-84-0
EG-nummer	200-814-8
PubChem	6324
Wikidata	Q52858
Beschrijving	Kleurloos gas
Vergelijkbaar met	methaan
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H220 - H280
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P410+P403
Opslag	Brandveilig en koel bewaren.
VN-nummer	1035
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	gasvormig
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	−183,3 °C
Kookpunt	−88,63 °C
Vlampunt	−135 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	515 °C
Dampdruk	3,85 × 10^6 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 4,7 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfH^og	−84,68 kJ/mol
S^og, 1 bar	229,60 J/mol·K
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Ethaan is een verzadigde koolwaterstof, met als brutoformule C₂H₆. Het is het op een na meest eenvoudige alkaan. Van ethaan is de ethylgroep afgeleid, een veelvoorkomende alkylgroep in de organische chemie.

Eigenschappen en voorkomen

Ethaan is onder normale omstandigheden een kleur- en reukloos gas, dat zeer slecht oplosbaar is in water. Bij 20 °C lost amper 61 milligram op in 1 liter water. Het is naast methaan een bestanddeel van aardgas.

Synthese

In het laboratorium kan ethaan bereid worden middels de Kolbe-elektrolyse. Hierbij wordt een waterige oplossing van een acetaat (zoals natriumacetaat) geëlektrolyseerd. Aan de anode wordt het acetaat-ion geoxideerd tot koolstofdioxide en een methyl-radicaal. Dit uiterst reactieve radicaal reageert met een ander methyl-radicaal tot ethaan:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COO^{-}\ \longrightarrow \ CO_{2}\ +\ CH_{3}\cdot \ +\ e^{-}} }$

${\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}\cdot \ \longrightarrow \ C_{2}H_{6}} }$

Een gelijkaardige methode is de oxidatie van azijnzuuranhydride met een peroxide.

Structurele eigenschappen en conformaties

De bindingslengte van de koolstof-koolstofbinding bedraagt 153,51 pm; die van de koolstof-waterstofbinding 109,40 pm. Alle bindingshoeken bedragen 109,5°, hetgeen volgt uit het feit dat beide koolstofatomen sp^3-gehybridiseerd zijn.

Ethaan komt voor in 2 conformaties: een geëclipseerde en een geschrankte. Van beide conformaties is de geschrankte het meest stabiel (meest energetisch gunstig), omdat de waterstofatomen op de naburige koolstofatomen dan het verst van elkaar staan en dus geen ongunstige sterische interacties kunnen aangaan. De overgangsenergie tussen beide conformaties bedraagt ongeveer 12,6 kJ/mol; dit wordt ook weleens de rotationele barrière genoemd.

Reacties

Ethaan verbrandt onder ideale omstandigheden met zuurstofgas tot koolstofdioxide en water:

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{2}H_{6}\ +\ 7\ O_{2}\longrightarrow \ 4\ CO_{2}\ +\ 6\ H_{2}O} }$

Naast de klassieke verbrandingsreactie kan ethaan gedehydrogeneerd worden tot etheen. Dit gebeurt door verhitting tot meer dan 700 °C:

${\displaystyle \mathrm {C_{2}H_{6}\ {\xrightarrow {\Delta T}}\ C_{2}H_{4}\ +\ H_{2}} }$

Ethaan is in wezen een weinig reactieve verbinding. De enige manier om deze te functionaliseren is via een radicalaire substitutie met dichloor. Hierbij wordt - in enkele radicalaire stappen - een waterstofatoom vervangen door een chlooratoom. Deze reactie staat bekend als de radicalaire halogenering. Dit leidt tot vorming van chloorethaan, dat kan gebruikt worden om ethylgroepen in te voeren in andere verbindingen.

Toepassingen

Ethaan wordt als aardgas voornamelijk gebruikt voor verwarming door verbranding. Het dient ook als grondstof voor synthese van etheen, azijnzuur en andere chemische verbindingen.

Toxicologie en veiligheid

Bij inademing van ethaan verhoogt de adem- en hartfrequentie. Bij opname van grotere hoeveelheden kunnen slapeloosheid, duizeligheid, misselijkheid en hyperventilatie optreden.

Ethaan is niet toxisch en niet corrosief, maar het is wel licht ontvlambaar. Het vlampunt ligt immers bij −135 °C.

Externe links

•  ethaan - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van ethaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van ethaan

Mediabestanden

Zie de categorie Ethane van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

WikiWoordenboek