La National Hockey League si ampliò per il secondo anno consecutivo arrivando a 28 franchigie iscritte, grazie alla creazione degli Atlanta Thrashers. I Thrashers effettuarono l'Expansion Draft un giorno prima rispetto al Draft generale. Rispetto ai draft precedenti ciascun giro fu quindi composto da almeno ventotto scelte, oltre alle altre cosiddette compensatory per le franchigie che nell'ultima stagione avevano perso un giocatore divenuto unrestricted free agent.
Unico fu il caso dei fratelli Daniel ed Henrik Sedin, fratelli gemelli scelti entrambi al primo giro dai Vancouver Canucks; il primo giocatore canadese fu scelto solo in sesta posizione assoluta. Per la prima volta furono scelti più di cento giocatori provenienti dall'Europa, 116 contro i 106 giocatori canadesi. Rispetto al Draft del 1998 i giocatori selezionati passarono da 258 a 272. Per la prima volta fu scelto un giocatore proveniente dall'Ungheria.
Gli Atlanta Thrashers selezionarono il centro ceco Patrik Štefan dai Long Beach Ice Dogs, i Vancouver Canucks invece come seconda scelta puntarono sull'ala sinistra svedese Daniel Sedin, proveniente dal MoDo Hockey, mentre ancora i Vancouver Canucks scelsero in terza posizione il centro Henrik Sedin del MoDo Hockey. Fra i 272 giocatori selezionati 154 erano attaccanti, 88 erano difensori mentre 30 erano portieri. Dei giocatori scelti 111 giocarono in NHL.
L'NHL Expansion Draft 1999, il decimo nella storia della NHL, si svolse il 25 giugno 1999 a Boston. Il draft ebbe luogo per permettere di completare il roster della nuova franchigia iscritta alla NHL a partire dalla stagione 1999-2000, gli Atlanta Thrashers.