Era un attaccante dotato di grande senso del gol e capace di adattarsi alle caratteristiche dei compagni di reparto.[1] Alcuni suoi allenatori ne hanno elogiato l'etica del lavoro e la capacità di dare sempre il massimo in allenamento.[2]
Carriera
Club
Gli inizi, Heerenveen
Tomasson iniziò a giocare a calcio all'età di 5 anni con una squadra della sua città, il Solrød Boldklub. A 9 anni passò al Køge BK. Nel 1994 si trasferì nei Paesi Bassi e firmò il suo primo contratto da professionista con l'Heerenveen[3], squadra della Eredivisie. Titolare a partire dal campionato olandese 1995-1996, Tomasson fu il capocannoniere della squadra, siglando 14 gol in 30 partite di campionato. Nella stagione successiva superò il suo record personale, arrivando a quota 18 gol e riconfermandosi bomber dell'Heerenveen.
Newcastle e Feyenoord
Il Newcastle Utd lo comprò nel 1997 pagando la cifra di £ 30 milioni: nella sua prima ed unica stagione in Premier League segnò 3 gol in 23 partite, che non bastarono a confermarlo con la maglia delle Magpies. È generalmente considerato che Tomasson, nonostante il vasto bagaglio tecnico e il talento, fosse troppo esile per giocare in un campionato fisico come quello della Premier League: qualche anno più tardi, il Daily Mail stilò una classifica inserendolo in trentaquattresima posizione tra i 50 peggiori attaccanti della Premier di sempre.[4]
Nella stagione 1998-1999 tornò nei Paesi Bassi, nelle file del Feyenoord[3]. Tomasson divenne subito uno degli elementi chiave della nuova squadra, con la quale vinse sia il campionato sia la Johan Cruijff Schaal. Le sue prestazioni, tuttavia, non bastarono a garantirgli la partecipazione ai Mondiali 1998, mentre invece partecipò con la Danimarca agli Europei 2000. In seguito divenne un titolare inamovibile della Nazionale, disputando sia i Mondiali 2002 (4 gol) sia gli Europei 2004 (3 gol). Con la squadra di Rotterdam vinse la Coppa UEFA 2002, segnando anche una rete in finale[3][5].
Milan
Alla fine della stagione 2001-2002, scaduto il contratto che lo legava al Feyenoord, l'attaccante si trasferì al Milan a parametro zero[6]. La prima stagione in maglia rossonera (2002-2003) fu impreziosita dalla vittoria della Coppa Italia, con 4 reti all'attivo, e soprattutto dalla conquista della Champions League, competizione in cui segnò 3 reti.
Nel 2003-2004 vinse lo scudetto e la Supercoppa europea: in quella stagione, pur essendo impiegato inizialmente con scarsa continuità, il calciatore si ritagliò degli spazi importanti e segnò 12 gol in campionato, che risultarono poi decisivi per il successo stagionale.
Nell'estate 2005 si trasferì allo Stoccarda[7], con cui collezionò 30 presenze e 8 gol in una stagione e mezza.
Nel gennaio 2007 lasciò lo Stoccarda (che lo rimpiazzò con Benjamin Lauth) e venne ingaggiato dal Villarreal, in prestito con diritto di riscatto fino alla fine della stagione. Debuttò il 5 febbraio successivo contro il Recreativo Huelva, segnando il primo gol con la nuova squadra dopo pochi minuti di gioco.
Feyenoord e ritiro
Nell'estate 2008 ha fatto il proprio ritorno al Feyenoord[8], squadra con cui aveva militato per quattro stagioni tra 1998 e 2002.
Nazionale
Durante il suo periodo all'Heerenveen, Tomasson ha ricevuto la prima convocazione in nazionale maggiore: il 29 marzo 1997 ha debuttato contro la Croazia[9]. Il 24 giugno 2010 ha messo a segno il suo 52º gol in nazionale. Con tale realizzazione è divenuto il miglior marcatore nella storia della nazionale danese (a pari merito con Poul Nielsen). Nell'agosto successivo ha annunciato il ritiro dalla nazionale[9].
Allenatore
Gli inizi
Nell'estate del 2013 viene nominato allenatore dell'Excelsior; con una squadra imbottita di giovani e parametri zero, Tomasson si è distinto per il bel calcio proposto, divertente ma attento alla fase difensiva (6º posto). Il 26 dicembre viene chiamato dal direttore tecnico Vlemmings ad allenare il Roda JC in Eredivisie.[10] Il 27 maggio 2014, dopo la retrocessione in seconda divisione del club olandese, è stato esonerato.[11]
Dal gennaio 2020 a dicembre 2021 allena il Malmö FF in Svezia, squadra con cui vince due campionati consecutivi, centrando anche la qualificazione alla fase a gironi della UEFA Champions League 2021-2022. Al termine della sua seconda stagione svedese, decide di lasciare il club per proseguire altrove la propria carriera.[12]
Il 14 giugno 2022 viene annunciato come nuovo allenatore del Blackburn.[13]
Il 9 febbraio 2024 rescinde il proprio contratto con i Rovers.[14]
Nazionale svedese
Il 26 febbraio 2024 viene annunciato come nuovo commissario tecnico della nazionale svedese.[15]