Soprannominato "Fast Freddie" per le sue capacità di velocista, in carriera ha conquistato per quattro volte la prova in linea ai campionati statunitensi su strada. È cresciuto, ciclisticamente parlando, insieme ad altri grandi corridori statunitense fra i quali Lance Armstrong, Bobby Julich e George Hincapie. Nel suo palmarès tra i professionisti si contano una trentina successi, la maggior parte dei quali ottenuti in volata. Il suo miglior piazzamento in una grande corsa è stato invece il secondo posto alla Milano-Sanremo 2002, alle spalle di Mario Cipollini.
Passato professionista nel 1996 con la Saturn, dal 1999 al 2007 ha gareggiato in Europa. Dal 2008 al 2009 ha quindi corso per la squadra statunitense Rock Racing, per poi ritirarsi. Nel 2011 è tornato alle corse con la piccola squadra Team Exergy, e nel 2013 si è accasato alla Jelly Belly presented by Kenda.
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