Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Ascoli Calcio 1898 nelle competizioni ufficiali della stagione 1985-1986.
Stagione
Il derby di andata Samb-Ascoli del 5 gennaio 1986: Barbuti ha appena ribadito di testa un pallone calciato da Marchetti, su punizione: fù 1-0; la garà finì poi 1-1.
Nella stagione 1985-1986 l'Ascoli appena sceso di categoria, vince il campionato di Serie B, ottenendo il pronto ritorno in Serie A e qualificandosi alla Mitropa Cup. Affidata dal presidente Costantino Rozzi al duo formato dall'allenatore Aldo Sensibile e dal direttore tecnico Vujadin Boškov, l'Ascoli con 50 punti vince il torneo cadetto, seguita dalle due neopromosse terribili, Brescia e Lanerossi Vicenza, anch'esse promosse sul campo. Sul campo perché sul campionato si abbatte la scure delle partite truccate che toglieranno la Serie A appena conquistata al Lanerossi Vicenza, impediranno alla Triestina lo spareggio promozione con l'Empoli, in luogo del Vicenza; si erano piazzate entrambe al quarto posto. E manderà in Serie D il Perugia già retrocesso in Serie C1, portando inoltre il Palermo alla radiazione. La squadra marchigiana ha goduto del miglior attacco della Serie B con 56 reti segnate, con la dote di tre attaccanti arrivati in doppia cifra, Massimo Barbuti con 14 reti tutte in campionato, Giuseppe Incocciati autore di 13 reti, 2 in Coppa Italia e 11 in campionato, e Francesco Vincenzi con 11 centri.
In Coppa Italia l'Ascoli disputa l'ottavo girone di qualificazione, che promuove agli ottavi di finale la Roma ed il Messina, alla squadra bianconera non bastano due vittorie e due pareggi per ottenere la qualificazione.
Divise e sponsor
Sponsor tecnico per la stagione fu adidas, sponsor principale invece fu Norditalia. Maglia bianco-nera a strisce verticali, calzoncini bianchi, calzettoni bianchi con risvolto nero.
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