Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Ascoli Calcio 1898 nelle competizioni ufficiali della stagione 1990-1991.
Stagione
Nella stagione 1990-1991 l'Ascoli ha partecipato al campionato di Serie B e alla Coppa Italia. Classificandosi quarta in campionato ha ottenuto un immediato ritorno nella massima serie dopo la retrocessione della stagione precedente, mentre nella coppa nazionale è stata eliminata al primo turno dal Giarre. Dopo la retrocessione in Serie B, il presidente Costantino Rozzi punta sul giovane tecnico Ciccio Graziani, ma dopo l'eliminazione dalla Coppa Italia al primo turno, ha un ripensamento e vira, prima che inizi il campionato, sul toscano Nedo Sonetti per tentare un pronto ritorno nella massima serie.
Si rivelerà una scelta esatta perché, nonostante una lunga sofferenza nel finale, il Picchio tornerà nella massima categoria: la promozione è giunta allo scadere del novantesimo minuto dell'ultima giornata del campionato, con la sconfitta maturata in quel di Lucca del Padova (2-1), diretto concorrente dei bianconeri - allo scadere il gol vittoria di Simonetta per i toscani - ed il grande recupero a Reggio Emilia dell'Ascoli che, sotto di due reti dopo venti minuti, è riuscito a pareggiare (3-3) su rigore a cinque minuti dal termine. Quel punto si è rivelato decisivo per permettere all'Ascoli di tornare subito in Serie A con il Foggia dominatore del campionato, il Verona e la Cremonese.
Notevole il campionato disputato dal brasiliano Walter Casagrande, arrivato alla quarta stagione in maglia bianconera, con 22 reti, delle quali 6 su calcio di rigore, ha vinto la classifica dei marcatori di Serie B, appaiato a Francesco Baiano del Foggia e Abel Balbo dell'Udinese. Ottimo il rendimento dell'Ascoli nel fortino del "Del Duca", dove i bianconeri hanno costruito buona parte della promozione, ottenendo 12 delle 13 vittorie complessive.
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