4,4'-bifenolo

4,4'-bifenolo
Struttura molecolare 4,4'-bifenolo
Struttura 3D del 4,4'-bifenolo
Nome IUPAC
bifenil-4,4'-diolo
Nomi alternativi
4,4'-diidrossibifenile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H10O2
Massa molecolare (u)	186,21
Aspetto	polvere cristallina bianca
Numero CAS	92-88-6
Numero EINECS	202-200-5
PubChem	7112
SMILES	C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm^3, in c.s.)	1,228
Solubilità in acqua	poco solubile
Temperatura di fusione	285 °C (558,15 K)
Temperatura di ebollizione	decompone
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	176,1 °C (449,25 K)
Temperatura di autoignizione	>500 °C (>773,15 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	312 - 315 - 319 - 335
Consigli P	280 - 305+351+338 [1]

Il 4,4'-bifenolo è un composto bifenolico derivato dal bifenile. È costituito da due molecole di fenolo legate da un legame carbonio-carbonio in para (posizione 4) rispetto al gruppo ossidrilico.

Sintesi

La prima sintesi riguardante il bifenolo che fu pubblicata utilizzava il corrispondente diazocomposto (formato a partire da benzidina e nitrito) dissolto in acido solforico concentrato.[2]

Attualmente il bifenolo viene sintetizzato a partire dal 2,6-di-ter-butilfenolo che viene dapprima dimerizzato utilizzando ossigeno in presenza di una base forte come catalizzatore (idrossido di sodio o di potassio). Il dimero ottenuto viene successivamente ossidato formando un chinone e trattando con idrogeno si ottiene la riduzione a 3,3',5,5'-tetra-ter-butilbifenolo. Infine il butile terziario viene rimosso dealchilando per riscaldamento a 330 °C, producendo isobutene e 4,4'-bifenolo.[3]

Applicazioni

Il 4,4'-bifenolo trova principale utilizzo come antiossidante, intermedio nella sintesi di coloranti, e come monomero nella sintesi di polimeri.

Note

1. Scheda IFA-GESTIS
2. R. Hirsch: 'Ueber Diphenoläther und Dinitrodiphenoläther." Chemische Berichte, 22 (1889), 335
3. (EN) US Patent 4205187, "Process for preparing p,p'-biphenol of high purity"

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