Propafenon

Propafenon
IUPAC-név
1-{2-[2-hidroxi-3-(propilamino)propoxi]fenil}-3-fenilpropán-1-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám	54063-53-5
PubChem	4932
ChemSpider	4763
DrugBank	DB01182
KEGG	D08435
ATC kód	C01BC03
SMILES O=C(c1ccccc1OCC(O)CNCCC)CCc2ccccc2
InChI 1/C21H27NO3/c1-2-14-22-15-18(23)16-25-21-11-7-6-10-19(21) 20(24)13-12-17-8-4-3-5-9-17/ h3-11,18,22-23H,2,12-16H2,1H3
InChIKey	JWHAUXFOSRPERK-UHFFFAOYSA-N
UNII	68IQX3T69U
ChEMBL	631
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C21H27NO3
Moláris tömeg	341,444 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	?
Biológiai felezési idő	2-10 óra
Fehérjekötés	97%
Terápiás előírások
Jogi státusz	receptköteles
Terhességi kategória	C (HU)
Alkalmazás	orális

A propafenon (INN: propafenone) szapora szívverés (pitvari és kamrai szívritmuszavarok) elleni hatóanyag. A szívritmuszavar elleni szerek I.C osztályába tartozik.

Lelassítja a Na-ionok áramlását a szívizom sejtjeibe, így csökkentve azok ingerelhetőségét.

Metabolizmus

Elsősorban a máj bontja le. Mivel rövid a felezési ideje, a vérben az állandó szint biztosítására napi két-háromszor kell szedni. Hosszú távú hatásai nem ismertek.

Szerkezetében hasonlít egy másik szívritmuszavar elleni gyógyszerhatóanyaghoz, a flekainidhoz,[enWiki 1] és használatakor ahhoz hasonló elővigyázatosság szükséges. A flekainid és a propafenon – mint a legtöbb egyéb szívritmuszavar elleni szer – megnöveli a ritmuszavarok gyakoriságát (a propafenon 5,3%-kal) elsősorban azokban a betegekben, akiknél szívizomkárosodás van a háttérben. A szerkezetében normális szívben mindkét szer biztonságosan használható.

Mellékhatások

A propafenon mellékhatásai: túlérzékenységi reakciók, lupus-szerű[enWiki 2] tünetek, agranulocytosis,[1] központi idegrendszeri zavarok (pl. szédülés, feledékenység, gyomorbántalmak, fémes ízérzet és hörgőgörcs. A betegek kb. 20%-a hagyja abba a gyógyszer szedését a mellékhatások miatt.

A kezelés megkezdése

A propafenon-kezelést általában kórházi megfigyelés alatt, rendszeres EKG-vizsgálattal kell elkezdeni, mert a ritmuszavarok klinikai megjelenési módjától függően többféle adagolás lehetséges. A kezelés általában viszonylag magas dózissal kezdődik (450–900 mg/nap), majd fokozatosan csökken kb. 300 mg/napra. A legtöbb nyugati országban a maximális napi adag 900 mg/nap.

Gazdaságossági okokból, és a beteg kényelme érdekében újabban néhány klinika bizonyos betegek esetén eltekint a bennfekvéstől. Egyelőre nem lehet tudni, mennyire biztonságos ez a mód, és mely betegek ill. szerek esetén alkalmazható. A klinika szempontjából a viszonylag jó szívizomfunkciójú betegek kezelhetők így.

Ellenjavallatok

Különös figyelemmel kell végezni a kezelést májkárosodott, asztmás, szívelégtelenségben és bradycardiában[2] szenvedő betegek esetén.

Készítmények

Magyarországon is forgalomban levő készítmények[3]

• PROPAFENON
• RYTMONORM

Sztereokémia

A propafenon egy sztereocentrumot tartalmaz, és két enantiomerből áll. Ez egy racemát, vagyis az (R) és az (S) forma 1:1 arányú keveréke:[4]

A propafenon enantiomerjei
CAS-szám: 107381-31-7	CAS-szám: 107381-32-8

Egyéb készítmények[5]

Propafenon hatóanyaggal:

• Homopafen
• Kenona

A fentieken felül számos hidrokloridsót tartalmazó készítmény is forgalomban van.[5]

Jegyzetek

1. Agranulocytosis: a nyálkahártyák fekélyesedésével járó betegség, mely gyakran gyógyszer hatására alakul ki
2. Bradycardia: kórosan alacsony pulzus
3. Gyógyszeradatbázis^[halott link] (Országos Gyógyszerészeti Intézet)
4. F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 387, ISBN 978-3-642-63389-8.
5. Propafenone (Drugs-About.com)

További információk

• Propafenon betegtájékoztató^[halott link] (Házipatika.hu)
• Rytmonorm (Az OGYI által jóváhagyott gyógyszeralkalmazási elôírás)
• Dr. Rostás László: Pitvarfibrilláció (Medlist.com)
• Dr. Zámolyi Károly: Antiarrhythmiás gyógyszerek (Medlist.com)

Kapcsolódó szócikkek

1. Flecainide (angol Wikipédia)
2. Lupus magyarul bőrfarkas. Systemic lupus erythematosus (angol Wikipédia)

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Propafenone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.