Benzil-butil-ftalát

Benzil-butil-ftalát
Szabályos név	benzil-butil-benzol-1,2-dikarboxilát
Más nevek	benzil-butil-ftalát; n-butil-benzil-ftalát; BBP; BBzP
Kémiai azonosítók
CAS-szám	85-68-7
PubChem	2347
ChemSpider	2257
KEGG	C14211
ChEBI	34595
RTECS szám	TH9990000
SMILES CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCc2ccccc2
InChI 1/C19H20O4/c1-2-3-13-22-18(20)16-11-7-8-12-17(16)19(21)23-14-15-9-5-4-6-10-15/h4-12H,2-3,13-14H2,1H3
InChIKey	IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N
UNII	YPC4PJX59M
ChEMBL	1450327
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C19H20O4
Moláris tömeg	312,36 g/mol
Sűrűség	1,119 g cm^−3[1]
Olvadáspont	−35 °C
Forráspont	370 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	gyakorlatilag oldhatatlan[1]
Törésmutató (nD)	1,5408 (20 °C)[2]
Veszélyek
Lobbanáspont	199 °C (nyitott tégely)[2]
Robbanási határ	0,4%–3,2% (V/V)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzil-butil-ftalát (gyakori rövidítése BBP) színtelen,[3] folyékony szerves vegyület, azon belül pedig egy ftalátféle, mely a ftálsav, a benzil-alkohol és az n-butanol észtere, amelyet a PVC lágyítására is használnak. Forgalmazása során a következő neveken jelenik meg: Palatinol BB, Unimoll BB, Sicol 160, vagy Santicizer 160. Mérgező vegyi anyag.

Az Európai Vegyi Anyag Hivatal (European Chemicals Bureau (ECB)) álláspontja szerint a benzil-butil-ftalát mérgező hatású, ezért használata gyorsan visszaesett az elmúlt évtized^[mikor?] során.

2008-ban a Belga Versenyhivatal megbírságolt négy BBP-kereskedőt, mert kartellt alakítottak ki a vegyianyag-piacon.[4][5]

Előállítása

n-Butil-alkohol tömény kénsavval történő dehidratálásával 1-butént állítanak elő, melyet ftálsav-anhidriddel reagáltatva n-butil-ftalát keletkezik. A ftálsav-anhidrid és 1-butanol közvetlen reakciójában is ez a termék nyerhető, de ilyenkor jelentős mennyiségű dibutil-ftalát melléktermék is keletkezik, ami az 1-buténen keresztül történő előállítással elkerülhető. A monobutil-ftalátot elválasztják, majd benzil-bromid és aceton keverékéhez adják hozzá kálium-karbonát jelenlétében (utóbbi a pH magas értéken tartásához szükséges, ami elősegíti a második észterkötés kialakulásához vezető szubsztitúciós reakciót), majd a reakcióelegyből kinyerik a BBP-t.[6]

Felhasználása

A BBP-t gyakran használják PVC habok készítéséhez, melyek a padlólapoknál használatosak. Műbőr, közúti jelzőbólya és futószalag gyártása során is felhasználják.

Egészségügyi hatásai

A kanadai hatóságok megszigorították a ftalátok felhasználását, beleértve a BBP-ét is a lágy PVC-ből készült gyermekjátékok és gyermekápolási szerek esetén.[7]

Egy New York város által készíttetett 2012-es felmérés alapján 52 százalékkal magasabb arányban alakult ki ekcéma azoknál a gyermekeknél, akiknek az édesanyja nagyobb mértékben volt kitéve a benzil-butil-ftalát hatásainak, összevetve azokkal az gyermekekkel, akiknek édesanyja a terhesség harmadik szakaszában kevésbé voltak kitéve ennek az anyagnak.^[forrás?]

Kaliforniában 2005. december másodika óta a reprodukciót (szaporodást) károsító méregnek számít, a Kaliforniai Egészségügyi Hivatal legfeljebb 1200 mikrogramm/nap BBP-nek való kitettséget engedélyez.[8]

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl butyl phthalate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

1. William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-44. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
2. RÖMPP online
3. Römpp vegyészeti lexikon: Első kötet A–E. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 320. o. ISBN 963 10 3270 1  
4. Press release Council 04 04 08. [2011. október 1-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. augusztus 29.)
5. http://economie.fgov.be/organization_market/competition/press_releases/press_release_04042008_en.pdf^[halott link]
6. (2003) „Revised structure for spatozoate, a metabolite of Spatoglossum variabile”. Indian Journal of Chemistry, Section B 42 (5), 1190–1192. o. 
7. Canada Gazette - Phthalates Regulations. [2010. november 25-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. február 11.)
8. OEHHA – Butyl Benzyl Phthalate. (Hozzáférés: 2021. február 3.)