Ftálsav-anhidrid

Ftálsav-anhidrid
Ftálsavanhidrid
IUPAC-név	1,2-benzoldikarbonsav-anhidrid
Más nevek	Izobenzofurán-1,2-dion
Kémiai azonosítók
CAS-szám	85-44-9
RTECS szám	TI3150000
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H4O3
Moláris tömeg	148,1 g/mol
Megjelenés	Színtelen tűk
Sűrűség	1,53 g/cm³, szilárd[1]
Olvadáspont	131 °C[1]
Forráspont	285 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	rossz: 6,4 g/l (20 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)[2]
R mondatok	R22, R37/38, R41, R42/43[2]
S mondatok	(S2), S23, S24/25, S26, S37/39, S46[2]
Lobbanáspont	152 °C[1]
LD50	1530 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Ftálsav Ftálimid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ftálsav-anhidrid egy szerves vegyület, a karbonsavanhidridek közé tartozik (a ftálsav anhidridje). Színtelen, hosszú, tű alakú kristályokat alkot. Hideg vízben nagyon rosszul oldódik, meleg víz jobban oldja. Jól oldható etanolban, éterben kevésbé oldódik. Gyakorlati jelentősége nagy, elsősorban a műanyaggyártásban, illetve festékek előállításához használják.

Kémiai tulajdonságai

Ha alkálifém-hidroxidokkal főzik, a gyűrűje felnyílik és az adott alkálifém ftálsavas sója keletkezik.

Élettani hatása

Ingerli a szem kötőhártyáját, illetve a légutak nyálkahártyáit. Emiatt kötőhártyagyulladást és orrvérzést okozhat.

Előállítása

A ftálsav-anhidrid ipari méretben Gibbs-Wohl naftalin oxidációval állítható elő naftalinból.[3][4] Az oxidációt levegővel vagy oxigénnel végzik, 360 °C-on, V₂O₅ katalizátor jelenlétében. Másik eljárás szerint a ftálsav-anhidridet o-xilol katalitikus oxidációjával nyerik. A katalizátor például vanádium-pentoxid lehet.

Felhasználása

A ftálsav-anhidridet a műanyaggyártásban használják fel. Kiindulási anyag számos festék, színezék (például ftaleinek, ftalocianinok) és festékkötőanyag előállításánál. Észtereket is előállítanak belőle, ezeket például műanyagokban alkalmazzák lágyítónak.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet

Hivatkozások

1. A ftálsav-anhidrid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (angolul)
2. A ftálsav-anhidrid (ESIS)^[halott link]
3. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9780470638859.conrr270/abstract
4. H. D. Gibbs and C. Conover, U.S. pat. 1,285,117 (1918)