Benzil-bromid

Benzil-bromid[1]
A benzil-bromid molekula szerkezeti képlete	A benzil-bromid molekula 3D szerkezete
IUPAC-név	brómmetilbenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	100-39-0
PubChem	7498
ChemSpider	13851576
ChEBI	59858
SMILES BrCc1ccccc1
InChI 1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey	AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL	1085946
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C7H7Br
Moláris tömeg	171,04 g/mol
Sűrűség	1,438 g/cm³ (20 °C-on)
Olvadáspont	-3,9 °C
Forráspont	198-199 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzil-bromid vagy α-brómtoluol szerves vegyület, melyben egy benzolgyűrűhöz bróm-metilcsoport kapcsolódik. A toluol szobahőmérsékleten végzett brómozásával állítható elő mangán-dioxid heterogén katalizátor alkalmazásával. Színtelen folyadék, vízben lassan elbomlik.

A benzil-bromidot a szerves kémiai szintézisekben alkoholok és karbonsavak benzilcsoporttal történő védésére használják.

A benzil-bromid erősen könnyfakasztó anyag, és erősen izgatja a bőrt és a nyálkahártyákat is. Ezen tulajdonsága miatt harci gázként is használták.

Szintézise

Benzil-bromid szintetizálható toluol brómozásával, amennyiben a reakció körülményei megfelelőek a gyökös halogénezési reakciónak::

Elemi bróm helyett N-brómszukcinimid is alkalmazható.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl bromide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

1. Merck Index, 11th Edition, 1142

Kapcsolódó szócikkek

• Benzil-fluorid
• Benzil-jodid
• Benzil-klorid