Sulfate de déhydroépiandrostérone

Sulfate de déhydroépiandrostérone
Structure du sulfate de déhydroépiandrostérone.
Identification
Nom UICPA	[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-diméthyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodécahydrocyclopenta[a]phénanthrén-3-yl]hydrogène sulfate
Synonymes	sulfate de déshydroépiandrostérone
N^o CAS	651-48-9
PubChem	12594
ChEBI	16814
SMILES	C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2=O)CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)OS(=O)(=O)O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H28O5S/c1-18-9-7-13(24-25(21,22)23)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(20)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16H,4-11H2,1-2H3,(H,21,22,23)/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Std. InChIKey : CZWCKYRVOZZJNM-USOAJAOKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C19H28O5S  [Isomères]
Masse molaire[1]	368,488 ± 0,024 g/mol C 61,93 %, H 7,66 %, O 21,71 %, S 8,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le sulfate de déhydroépiandrostérone (sulfate de DHEA, SDHEA) est une hormone stéroïde produite par les glandes surrénales.

Biochimie

Le sulfate de DHEA est un intermédiaire du métabolisme de la déhydroépiandrostérone (DHEA). Il est produit par les sulfotransférases 1A1 et 1E1 (EC 2.8.2.1 et EC 2.8.2.4 respectivement), ces mêmes enzymes convertissent également l'estrone en sulfate d'estrone. Le sulfate de DHEA peut être reconverti en DHEA sous l'action de la stéroïde sulfatase (STS, EC 3.1.6.2).

Le sulfate de DHEA est un androgène faible, précurseur de plusieurs hormones sexuelles (androstènedione, œstradiol)[2].

Législation

Le SDHEA est, comme la DHEA, parfois utilisé comme complément alimentaire pour ses vertus supposées anti-âge. Son efficacité est sujette à caution et ses effets secondaires non négligeables[3]. En France, il ne peut être délivré que sur ordonnance médicale.

En raison de ses effets comme stéroïde anabolisant androgène (dérivé de la DHEA), le SDHEA est considéré comme un produit dopant dont la supplémentation est interdite chez les sportifs[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « Labtest - Sulfate de DHEA », sur www.labtestsonline.fr (consulté le 17 février 2022)
3. M.C. Rojnic, E. Marine-Barjoan et A. Bongain, « Impact du “phénomène DHEA” en médecine générale », La Lettre du Gynécologue, n^o 290,‎ mars 2004 (lire en ligne )
4. Code mondial andidopage - standard international - liste des interdictions 2022, Agence mondiale antidopage (lire en ligne), p. 6

Voir aussi

• Liste d'hormones
• Syndrome de Stein-Leventhal (ovaires polykystiques)