Estrone

Estrone
structure de l'estrone
Identification
Nom UICPA	3-hydroxy-13-méthyl- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- décahydrocyclopenta[a]phénanthrén- 17- one
N^o CAS	53-16-7
N^o ECHA	100.000.150
N^o CE	200-164-5
Code ATC	G03CA07, G03CC04
DrugBank	DB00655
SMILES	C1[C@H]2[C@H]3[C@@H](c4c(cc(O)cc4)CC3)CC[C@@]2(C(=O)C1)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C18H22O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	270,366 1 ± 0,016 5 g/mol C 79,96 %, H 8,2 %, O 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'estrone ou œstrone (E1), est une hormone œstrogène sécrétée par l'ovaire chez la femme non ménopausée (sous l'influence des hormones FSH et LH)[2], par le placenta en phase de grossesse et, dans une moindre mesure, par les tissus adipeux chez l'homme ou la femme ménopausée[3]. Sa formule brute est C₁₈H₂₂O₂. L'estrone a un point de fusion de 254,5 °C.

L’estrone est également parfois appelée folliculine[4].

Synthèse

L'estrone est synthétisée à partir de l'androstènedione, un dérivé de la progestérone. La conversion consiste en la déméthylation du C-19 et l'aromaticité du noyau 'A' :

Cette réaction est catalysée par l'aromatase et est similaire à la conversion de la testostérone en estradiol.

Métabolisme

Le foie réduit l'estrone en estradiol. Comme tous les œstrogènes, l'estrone est conjuguée puis excrétée dans la bile, où elle subit un cycle entérohépatique. Le foie peut aussi la transformer en métabolites inactifs, qui se retrouvent dans l'urine.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « Œstrone ou estrone ou folliculine », sur larousse.fr (consulté le 9 avril 2018)
3. Estrone, ncbi
4. « Œstrone », sur cnrtl.fr (consulté le 9 avril 2018)

Voir aussi

• Liste d'hormones