Acide 5-pyrophosphomévalonique

Acide 5-pyrophosphomévalonique
Structure de l'acide 5-pyrophosphomévalonique
Identification
Nom UICPA	acide (3R)-3-hydroxy-5-[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxy-3-méthylpentanoïque
Synonymes	acide 5-diphosphomévalonique
N^o CAS	4872-34-8 (RS ou R?)
PubChem	439418
ChEBI	15899
SMILES	C[C@@](CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)(CC(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O10P2/c1-6(9,4-5(7)8)2-3-15-18(13,14)16-17(10,11)12/h9H,2-4H2,1H3,(H,7,8)(H,13,14)(H2,10,11,12)/t6-/m1/s1 Std. InChIKey : SIGQQUBJQXSAMW-ZCFIWIBFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H14O10P2  [Isomères]
Masse molaire[1]	308,116 9 ± 0,008 8 g/mol C 23,39 %, H 4,58 %, O 51,93 %, P 20,11 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 5-pyrophosphomévalonique, ou acide 5-diphosphomévalonique, est intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

(en) Voie du mévalonate.

Stéréochimie

L'acide diphosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères qui sont dénommés :

• acide R-phosphomévalonique, numéro CAS
• acide S-phosphomévalonique, numéro CAS

La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.^[réf. nécessaire]

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

• Acide 5-phosphomévalonique