22R-Hydroxycholestérol

22R-Hydroxycholestérol
Structure du 22R-hydroxycholestérol
Identification
Nom UICPA	(22R)-cholest-5-ène-3β,22-diol
N^o CAS	17711-16-9
PubChem	107724
ChEBI	67237
SMILES	[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])[C@]3([H])CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)[C@H](O)CCC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25+,26-,27+/m0/s1 Std. InChIKey : RZPAXNJLEKLXNO-GFKLAVDKSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C27H46O2
Masse molaire[1]	402,652 9 ± 0,025 4 g/mol C 80,54 %, H 11,51 %, O 7,95 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 22R-hydroxycholestérol est un intermédiaire métabolique endogène de la biosynthèse des hormones stéroïdiennes à partir du cholestérol[2],[3]. C'est le produit de la première étape de la conversion du cholestérol en prégnénolone par l'enzyme de clivage de la chaîne latérale du cholestérol, ou P450scc.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Amala C. Chaudhuri, Yoshimichi Harada, Kyutaro Shimizu, Marcel Gut et Ralph I. Dorfman, « Biosynthesis of pregnenolone from 22-hydroxycholesterol », Journal of Biological Chemistry, vol. 237,‎ mars 1962, p. 703-704 (PMID 13878470, lire en ligne)
3. (en) Robert Hume, Rodney W. Kelly, Philip L. Taylor et George S. Boyd, « The catalytic cycle of cytochrome P-450scc and intermediates in the conversion of cholesterol to pregnenolone », European Journal of Biochemistry, vol. 140, n^o 3,‎ mai 1984, p. 583-591 (PMID 6723652, DOI 10.1111/j.1432-1033.1984.tb08142.x, lire en ligne)