Cette voie est ouverte sur l'emplacement d'un ancien fossé de l'enceinte de l'abbaye de Saint-Germain des Prés sous le nom de « rue de l'Égout » ou « rue des Égouts » en 1640, puis « rue des Fossés-Saint-Germain » en 1740 et enfin « rue Saint-Benoît » à partir de 1742.
On pouvait accéder à l'enclos de l'abbaye par le biais de la porte Saint-Benoît qui donnait sur le passage Saint-Benoît.
La rue se terminait à l'origine sur le carrefour Saint-Benoît où convergeaient également la rue Sainte-Marguerite (actuelle rue Gozlin), la rue de l'Égout et la rue Taranne. Le prolongement de la rue de Rennes, déclaré d'utilité publique par le décret du , entraine la disparition du carrefour Saint-Benoît et de la partie de la rue Saint-Benoît au-delà du no 30.
Dans cette petite rue, il y a de nombreux restaurants qui se côtoient ou se font face, avec des enseignes pérennes ou au contraire très volatiles. On peut relever : Le Relais de l'Entrecôte (naguère L'Entrecôte) au no 20 ; L’Épicerie (disparue)[3] ; le Petit Saint-Benoît , au no 4 ; L’Assiette au beurre (disparue) ; Au Saint-Benoît , au no 26 ; le Café de Flore (au coin du boulevard Saint-Germain) ; la Brasserie Saint-Benoît ; Au Pied de fouet ; Chez Papa, au no 3 ; Les Mots passants ; La Société (entrée principale par la place Saint-Germain-des-Prés) ; le restaurant japonais Yen, au no 22 ; la Galerie 31, café-restaurant artistique (au coin de la rue Jacob).
No 4 : un restaurant traditionnel créé à la fin du XIXe siècle qui a conservé son nom, avec un cadre et une carte presque inchangés dans leur esprit : le Petit Saint-Benoît.
No 5 : le poète Léo Larguier y a vécu trente ans ; la romancière Marguerite Duras aussi de 1942 à 1996. Deux plaques leur rendent hommage. L'écrivain Ramon Fernandez y a également habité à partir de 1942, et y est mort le 3 août 1944. Fasciste et collaborationniste notoire, il figure dans L'Amant, le roman de Duras, ainsi que son épouse, Betty, qui sera tondue à la Libération.
Au no 11, au coin de la rue Guillaume-Apollinaire, se trouvait le théâtre du Bilboquet, qui avait également porté le nom « En bas de l'escalier[4] », transformé dans les années 1970 en bistro par le créateur de mode Jean Bouquin, couturier parisien de Brigitte Bardot, sous le nom d'Assiette au Beurre, avec comme chef de cuisine Michel Oliver, fils de Raymond Oliver. Le décor choisi était de style néo 1900 avec des céramiques de Sarreguemines. La façade est inspirée d’Hector Guimard, architecte connu principalement pour ses entrées du métro parisien. Les propriétaires ultérieurs du lieu ont conservé une partie de cette architecture. L'établissement s'appelle depuis 1999 Le Petit Zinc.
Au no 12 se trouve une école élémentaire publique (ancienne école primaire de garçons) qui a été fréquentée par des enfants de personnalités notables du quartier dont certains sont devenus eux-mêmes des célébrités, comme Anthony Delon. Elle comporte 8 classes et sa directrice est Mme Parage[5].
Au no 16 se trouve une école maternelle publique (ancienne école primaire de filles) qui compte 124 élèves[6].
Au no 13 de cette rue, Le Club Saint-Germain, club de jazz, a été inauguré dans une atmosphère de folie avec plus de 1 000 personnes qui se pressaient à ses portes[7].
Au no 18 se trouve le collège Jacques-Prévert[8]. Le collège comprend 360 élèves, dont 50 en SEGPA. Les élèves sont répartis en 12 divisions (trois 6e, trois 5e, trois 4e, trois 3e), et une Ulis.
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