Gentiobiose

Gentiobiose[1]
Structure du gentiobiose
Identification
Nom UICPA	6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucose
Synonymes	Amygdalose beta-Gentiobiose
N^o CAS	554-91-6
N^o CE	209-074-0
PubChem	441422
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)O)O)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
Apparence	Solide blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule	C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[2]	342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	463,15 - 468.15 K (190 à 195 °C)
Solubilité	Soluble dans l'eau et le méthanol chaud.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
Composés apparentés
Isomère(s)	Cellobiose, Isomaltose, Maltose, Tréhalose
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le gentiobiose (ou amygdalose) est un diholoside (ou disaccharide) composé de deux unités de D-glucose liées par une liaison osidique du type β(1→6).

Le gentiobiose a de nombreux isomères, parmi lesquels des diholosides, qui différent par la nature de la liaison osidique qui relie les deux unités de glucose :

• Tréhalose ⇒ α(1→1)α
• Maltose ⇒ α(1→4)
• Isomaltose ⇒ α(1→6)
• Sophorose ⇒ β(1→2)
• Cellobiose ⇒ β(1→4)

Le gentiobiose se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin soluble dans l'eau ou le méthanol chaud.

On retrouve du gentiobiose dans la structure chimique de la crocine, le composé chimique qui donne au safran sa couleur.

On ne retrouve pas de gentiobiose dans la nature comme un sucre libre, mais on le retrouve sous forme d'hétéroside, par exemple dans l'amygdaline.

Notes et références

1. Merck Index, 11th Edition, 4288.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

• Cellobiose
• Amygdaline
• Crocine

Liens externes

• (en) Substance Gentiobiose NCBI database
• (en) COMPOUND: C08240 Gentiobiose www.Genome.net