Turanose

Turanose
Structure du D-(+)-turanose.
Identification
Nom UICPA	1,4,5,6-tétrahydroxy-3-[3,4,5-trihydroxy-6 -(hydroxyméthyl)oxan- 2-yl]oxyhexan-2-one
Synonymes	3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-fructose D-(+)-turanose Glc α(1→3) fru
N^o CAS	547-25-1
N^o ECHA	100.008.108
N^o CE	208-918-5
PubChem	219660
SMILES	O([C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)CO)[C@H](C(CO)=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4,6-16,18-21H,1-3H2/t4-,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[1]	342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion	168 °C[2]
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le turanose est un diholoside réducteur typiquement présent dans le miel[3]. Turanose est dérivé du mot Turan (Turkestan en Persan (fa)) et ose (autre mot pour sucre) référant à la présence de ce diholoside dans une manne du Turkestan[4].

Structure

Le turanose est un isomère du saccharose, tous deux sont constitués d'une unité de glucose et d'une unité de fructose, seule la nature de la liaison osidique change : une liaison α(1→2) pour le saccharose et α(1→3) pour le turanose.

Miel

Le turanose est un sucre typique des miels et que l’on ne rencontre pratiquement que dans ceux-ci, il est présent en faible quantité dans le miel, de 0 à 3 % suivant l'origine du miel[5].

La quantification du turanose dans le miel permet de définir si un miel a été additionné de sirop de sucre[6].

Production

Le turanose est présent comme composant relativement mineur et un certain nombre d’oligosides tels que le mélézitose. L'hydrolyse partielle du mélézitose produit un mélange équimolaire de glucose et de turanose.

Métabolisme

Le turanose n'est pas seulement une molécule à contenu énergétique mais aussi une molécule message. Avec d'autres oses, le turanose a été utilisé pour démêler les différentes voies de signalisation aboutissant dans les sites sources et puits du saccharose, dans la photosynthèse, et l'activation des MAPKs (Mitogen-Activated Protein Kinases (en))[7].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) ChemIDplus, « Turanose - RN: 547-25-1 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008).
3. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, 2005, 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 948
4. (en) Alexander Senning, Dictionary of Chemoetymology, Elsevier, 2006, 433 p. (ISBN 0-444-52239-5), « Section 19 », p. 404
5. (en) SR Joshi, H Pechhacker, A William & W von der Ohe., « Physico-chemical characteristics of Apis dorsata, A. cerana and A. mellifera honey from Chitwan district, central Nepal », Apidologie, n^o 31,‎ 2000, p. 367–375 (lire en ligne)
6. [PDF] Jean-François Cotte, Hervé Casabianca, Monique Albert, Marie-Florence Grenier-Loustalot & Joël Lheritier, « Application de l'analyse des sucres au contrôle de l'authenticité des miels », Poster, sur sca.cnrs.fr, CNRS (consulté le 28 juillet 2008).
7. (en) AK Sinha, MG Hofmann, U Römer, W Köckenberger, L Elling & T Roitsch., « Metabolizable and Non-Metabolizable Sugars Activate Different Signal Transduction Pathways in Tomato », Plant Physiol, vol. 128,‎ 2002, p. 1480-1489 (résumé, lire en ligne)

Voir aussi

• Diholoside
• Mélézitose

Liens externes

• (en) EINECS : 208-918-5
• (en) Glycan: G03588 Turanose www.Genome.net
• (en) Turanose sur National Library of Medicine - Medical Subject Headings MeSH