Brincidofovir

Brincidofovir
Structure du brincidofovir
Identification
Nom UICPA	acide [(2S)-1-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]oxyméthyl-(3-hexadécoxypropoxy)phosphinique
Synonymes	CMX001, cidofovir-HDP, hexadécyloxypropyl-cidofovir
N^o CAS	444805-28-1
PubChem	483477
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCOP(=O)(CO[C@@H](CN1C=CC(=NC1=O)N)CO)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H52N3O7P/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-19-35-20-16-21-37-38(33,34)24-36-25(23-31)22-30-18-17-26(28)29-27(30)32/h17-18,25,31H,2-16,19-24H2,1H3,(H,33,34)(H2,28,29,32)/t25-/m0/s1 Std. InChIKey : WXJFKKQWPMNTIM-VWLOTQADSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C27H52N3O7P  [Isomères]
Masse molaire[1]	561,691 4 ± 0,027 9 g/mol C 57,73 %, H 9,33 %, N 7,48 %, O 19,94 %, P 5,51 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le brincidofovir (CMX001) est un médicament antiviral expérimental contre les cytomégalovirus, les adénovirus, le virus de la variole et le virus Ebola. Il s'agit d'un promédicament du cidofovir. Conjugué à une molécule de lipide, il libère le cidofovir à l'intérieur de la cellule, ce qui assure une meilleure distribution intracellulaire et des concentrations plasmatiques plus faibles, ce qui accroît son efficacité contre les virus à ADN bicaténaire ainsi que sa biodisponibilité orale[2].

Sur des modèles animaux, il s'est montré efficace contre les cytomégalovirus, les adénovirus, le virus BK, le virus de la variole et le virus de l'herpès[3]. Des tests préliminaires in vitro ont montré un potentiel également contre le virus Ebola, ce qui était inattendu dans la mesure où ce virus est un virus à ARN monocaténaire.^[réf. nécessaire]

Le brincidofovir est en essai clinique contre le virus Ebola depuis le 1^er janvier 2015 à Monrovia, au Liberia[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Diana F. Florescu et Megan A. Keck, « Development of CMX001 (Brincidofovir) for the treatment of serious diseases or conditions caused by dsDNA viruses », Expert Review of Anti-infective Therapy, vol. 12, n^o 10,‎ octobre 2014, p. 1171-1178 (DOI 10.1586/14787210.2014.948847, lire en ligne)
3. (en) Debra C. Quenelle, Bernhardt Lampert, Deborah J. Collins, Terri L. Rice, George R. Painter et Earl R. Kern, « Efficacy of CMX001 against Herpes Simplex Virus Infections in Mice and Correlations with Drug Distribution Studies », Journal of Infectious Diseases, vol. 202, n^o 10,‎ 15 novembre 2010, p. 1492-1499 (PMID 20923374, PMCID 957530, DOI 10.1086/656717, lire en ligne)
4. (en) Debora Mackenzie, « Drug trials begin as Ebola plays hide-and-seek », sur NewScientist, 8 janvier 2015 (consulté le 12 janvier 2015)