3-Déazaneplanocine A

3-Déazaneplanocine A
Structure de la 3-déazaneplanocine A
Identification
Nom UICPA	(1S,2R,5R)-5-(4-Aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3-(hydroxyméthyl)cyclopent-3-éne-1,2-diol
N^o CAS	102052-95-9 120964-45-6 (chlorhydrate)
N^o ECHA	100.224.238
PubChem	73087
SMILES	C1=CN=C(C2=C1N(C=N2)[C@@H]3C=C([C@H]([C@H]3O)O)CO)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C12H14N4O3/c13-12-9-7(1-2-14-12)16(5-15-9)8-3-6(4-17)10(18)11(8)19/h1-3,5,8,10-11,17-19H,4H2,(H2,13,14)/t8-,10-,11+/m1/s1 InChIKey : OMKHWTRUYNAGFG-IEBDPFPHSA-N
Apparence	solide cristallin [1]
Propriétés chimiques
Formule	C12H14N4O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	262,264 6 ± 0,012 3 g/mol C 54,96 %, H 5,38 %, N 21,36 %, O 18,3 %, 262,265
Précautions
SGH[3]
H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-déazaneplanocine A (DZNep) est un inhibiteur de l'adénosylhomocystéinase, une enzyme qui synthétise la S-adénosylhomocystéine. Des études ont montré qu'elle agit comme médicament anti-cancer des tumeurs colorectales et de l'ovaire[4],[5].

Des études menées sur des souris ont montré que la 3-déazaneplanocine A peut agir contre la maladie à virus Ebola[6], semble-t-il en interférant avec la capacité du virus Ebola de bloquer la production d'interféron pour échapper au système immunitaire[7],[8].

Notes et références

1. 3-Deazaneplanocin A chez Cayman Chemical.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Deazaneplanocin A hydrochloride ≥98% (HPLC), consultée le 08/06/2014.
4. R.I. Glazer et Knode, M.C., Tseng, C.K., Haines, D.R., Marquez, V.E., « 3-Deazaneplanocin A: a new inhibitor of S-adenosylhomocysteine synthesis and its effects in human colon carcinoma cells. », Biochemical Pharmacology, Elsevier, vol. 35, n^o 24,‎ 1986 (ISSN 0006-2952)
5. Shen Liang, « 3-Deazaneplanocin A is a Promising Therapeutic Agent for Ovarian Cancer Cells », Asian Pacific Journal of Cancer Prevention, vol. 14, n^o 5,‎ 2013 (ISSN 1513-7368)
6. (en) John Huggins, Zhen-Xi Zhang et Mike Bray, « Antiviral Drug Therapy of Filovirus Infections: S-Adenosylhomocysteine Hydrolase Inhibitors Inhibit Ebola Virus In Vitro and in a Lethal Mouse Model », Journal of Infectious Diseases, vol. 179, n^o Suppl. 1,‎ février 1999, S240-S247 (PMID 9988190, DOI 10.1086/514316, lire en ligne)
7. (en) Mike Bray, Jo Lynne Raymond, Tom Geisbert et Robert O Baker, « 3-Deazaneplanocin A induces massively increased interferon-α production in Ebola virus-infected mice », Antiviral Research, vol. 55, n^o 1,‎ juillet 22, p. 151-159 (PMID 12076759, DOI 10.1016/S0166-3542(02)00018-9, lire en ligne)
8. (en) Miriam Shuchma, « Could interferon help treat Ebola? », Canadian Medical Association Journal,‎ 22 septembre 2014 (DOI 10.1503/cmaj.109-4906, lire en ligne)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 3-Deazaneplanocin A » (voir la liste des auteurs).