BCX4430

BCX4430
Structure du BCX4430
Identification
N^o CAS	222631-44-9
PubChem	10445549
SMILES	O[C@H]3[C@H](c2c1ncnc(N)c1nc2)N[C@H](CO)[C@H]3O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15N5O3/c12-11-8-6(14-3-15-11)4(1-13-8)7-10(19)9(18)5(2-17)16-7/h1,3,5,7,9-10,13,16-19H,2H2,(H2,12,14,15)/t5-,7+,9-,10+/m1/s1 Std. InChIKey : AMFDITJFBUXZQN-KUBHLMPHSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H15N5O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	265,268 5 ± 0,011 8 g/mol C 49,81 %, H 5,7 %, N 26,4 %, O 18,09 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le BCX4430 (immuciline A) est un analogue de nucléosides[2], en l'occurrence d'adénosine[3], faisant l'objet de recherches comme médicament antiviral expérimental initialement dirigé contre le virus de l'hépatite C mais développé par la suite contre les filovirus les plus dangereux tels que le virus Ebola et le virus Marburg[4],[5]. Il possède par ailleurs une activité antivirale à large spectre contre un ensemble d'autres familles de virus à ARN, comme les bunyavirus, les arénavirus, les paramyxovirus, les coronavirus et les flavivirus[6].

On a pu montrer que le BCX4430 protège contre la maladie à virus Ebola et celle à virus Marburg chez les rongeurs et les singes lorsqu'il est administré jusqu'à 48 h après l'exposition au virus, et son développement pour une utilisation chez l'homme a été accéléré afin de combler l'absence de traitements disponibles pour lutter contre l'épidémie de maladie à virus Ebola en Afrique de l'Ouest[7].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Siddhesh S. Kamat, Emmanuel S. Burgos et Frank M. Raushel, « Potent Inhibition of the C–P Lyase Nucleosidase PhnI by Immucillin-A Triphosphate », Biochemistry, vol. 52, n^o 42,‎ 22 octobre 2013, p. 7366-7368 (PMID 24111876, DOI 10.1021/bi4013287, lire en ligne)
3. (en) Travis K. Warren, Jay Wells, Rekha G. Panchal, Kelly S. Stuthman, Nicole L. Garza, Sean A. Van Tongeren, Lian Dong, Cary J. Retterer, Brett P. Eaton, Gianluca Pegoraro, Shelley Honnold, Shanta Bantia, Pravin Kotian, Xilin Chen, Brian R. Taubenheim, Lisa S. Welch, Dena M. Minning, Yarlagadda S. Babu, William P. Sheridan et Sina Bavari, « Protection against filovirus diseases by a novel broad-spectrum nucleoside analogue BCX4430 », Nature, vol. 508, n^o 7496,‎ 17 avril 2014, p. 402-405 (PMID 24590073, DOI 10.1038/nature13027, lire en ligne)
4. (en) Erik De Clercq, « Ebola virus (EBOV) infection: Therapeutic strategies », Biochemical Pharmacology, vol. 93, n^o 1,‎ janvier 2015, p. 1-10 (PMID 25481298, DOI 10.1016/j.bcp.2014.11.008, lire en ligne)
5. (en) Gary Wong, Xiangguo Qiu, Gene G. Olinger et Gary P. Kobingeremail, « Post-exposure therapy of filovirus infections », Trends in Microbiology, vol. 22, n^o 8,‎ août 2014, p. 456-463 (PMID 24794572, DOI 10.1016/j.tim.2014.04.002, lire en ligne)
6. (en) Justin G. Julander, Shanta Bantia, Brian R. Taubenheim, Dena M. Minning, Pravin Kotian, John D. Morrey, Donald F. Smee, William P. Sheridan et Yarlagadda S. Babu, « BCX4430, a Novel Nucleoside Analog, Effectively Treats Yellow Fever in a Hamster Model », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 58, n^o 11,‎ novembre 2014, p. 6607-6614 (PMID 25155605, DOI 10.1128/AAC.03368-14, lire en ligne)
7. (en) « BioCryst to Launch NHP Ebola Drug Safety, Efficacy Studies 'Within Weeks' », sur Forbes, 29 août 2014 (consulté le 13 janvier 2015)